从Suzuki反应开始,过渡金属催化下硼酸及其衍生物参与的交叉偶联反应已成为最重要、最广泛应用的硼化方法。芳基硼酸及其衍生物在材料科学、药物化学、有机合成和药物合成等领域表现活跃。制备芳基硼酸的传统方法依赖于芳基锂或格氏试剂与三烷基硼酸盐的反应,条件苛刻,官能团兼容性较差。而过渡金属催化的硼化反应因反应条件温和、选择性单一、官能团耐受性好,受到化学工作者的青睐。本论文主要分为三个部分:1.综述了卡宾配体的发展过程和合成方法,以及金属催化下的芳基硼酸类化合物的合成方法研究进展。2.室温下N-杂环卡宾与铑催化下2-苯基吡啶2’-位硼化反应研究。合成了六个N-杂环卡宾配体,并进一步与过渡金属组成催化体系。利用N-杂环卡宾与过渡金属Rh组成的催化体系,在室温下成功实现了2-苯基吡啶的2’-位硼化反应,生成2-[2-（4,4,5,5-四甲基-2,3,1-二氧杂硼杂环戊烷）]苯基吡啶。该反应官能团兼容性较好,配体合成简单,原料易得,条件温和且能进行进一步转化。产物结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS数据得到确认。3.N-杂环卡宾与过渡金属催化的吲哚硼化反应研究。探究了吲哚及Boc-吲哚的硼化反应。实验研究表明,该反应既能生成硼化产物,也能生成还原产物,甚至会生成两种单取代硼化产物,且混合产物无法分离。我们对实验失败的原因进行了深入全面地分析,找到了实验失败的可能原因,提出了可行的改进方案和后续的研究思路,为后续研究者排除了一种反应途径。