不对称催化的碳-碳键的形成反应是有机化学中重要和基础的研究领域。近年来，由于有机化学的高速发展，绿色化学和原子经济性的概念被广泛认可，并且成为衡量一个化学合成方法学是否优秀的重要指标。因而，对醇类底物参与的合成方法学研究成为了有机化学的热点。Morita-Baylis-Hillman(简称MBH)醇由于其本身价廉易得，具有烯丙基单元和Michael受体单元，可以发生多个位点的取代反应，同时在碳-碳键的形成中唯一的副产物是水，因此吸引了有机合成化学家的广泛注意，使之成为一个重要的起始原料和非常有用的有机合成子。本论文主要研究了在金鸡纳碱衍生的伯胺有机小分子催化剂和Brφnsted酸共同催化下的吲哚及吲哚酮类化合物和环状的MBH醇的亲核取代反应，以优秀的δ-区域选择性和优秀的对映选择性得到了一类未见文献报道的新产物，该产物以其结构的新颖性得到了广泛关注。现将本论文摘要如下：　　 1．设计并合成一系列的环状的MBH醇类底物，通过了对大量的Brφnsted酸的筛选，发现在对甲苯磺酸的作用下可以实现2-甲基吲哚对五元环状MBH醇的α-位的亲核取代反应；并且研究了非手性及手性的伯胺催化剂和Brφnsted酸共催化下可以实现2-甲基吲哚对五元环状MBH醇的γ-位的亲核取代反应，该反应取得了中等程度的收率和一定的对映选择性，为下一步的工作奠定了基础。　　 2．在金鸡纳碱衍生的伯胺有机小分子催化剂和Brφnsted酸共同催化下的吲哚化合物和五元环状的MBH醇的亲核取代反应得到了一个新的δ-区域选择性的产物，经过条件优化，使亲核取代反应的位点趋于单一的在五元环状的δ-位发生，并且取得了高的对映选择性，最高可达93％ee，合成了一系列具有光学活性的吲哚类衍生物。通过单晶确定了产物的绝对构型。对反应过程中中间体质谱的研究提出了可能的反应中间体，并提出了一个较为新颖的反应路径和反应的催化过渡态。　　 3．在上述研究的基础上，我们选取了潜手性的吲哚酮类化合物，使之与五元环状的MBH醇反应，同样在在金鸡纳碱衍生的伯胺有机小分子催化剂和Brφnsted酸共同催化下，以优秀的非对映选择性(dr＞95:5)得到了δ-区域选择性为主的产物，同时也得到了优秀的对映选择性，ee值可高达98%。合成了一系列具有两个相邻手性中心（一个为季碳中心）的吲哚酮类衍生物，丰富了吲哚酮类底物参与的不对称合成方法学的研究。通过单晶确定了产物的绝对构型，提出了反应路径和反应的催化过渡态。