【摘 要】
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有机氟化合物在社会生活和生产中广泛存在有着特殊的应用价值。氟原子是很特别的元素,在化合物中引入氟原子或含氟基团都能明显地改变这些物质的物理化学性质。因此寻找优秀的方法向有机化合物中引入含氟原子或者基团是很有研究价值和意义的。高价碘试剂具有低毒、环境友好、廉价易得等优点,在许多反应中当作氧化剂或转移化试剂。由于含氟源的高价碘试剂被不断发现,让我们可以合成更多不同有机氟化物。本文研究了九氟联苯基高价碘
【基金项目】
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国家自然科学基金项目（21602188）；
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有机氟化合物在社会生活和生产中广泛存在有着特殊的应用价值。氟原子是很特别的元素,在化合物中引入氟原子或含氟基团都能明显地改变这些物质的物理化学性质。因此寻找优秀的方法向有机化合物中引入含氟原子或者基团是很有研究价值和意义的。高价碘试剂具有低毒、环境友好、廉价易得等优点,在许多反应中当作氧化剂或转移化试剂。由于含氟源的高价碘试剂被不断发现,让我们可以合成更多不同有机氟化物。本文研究了九氟联苯基高价碘试剂与苯酚/硫酚的反应,并探索了一种五氟苯高价碘试剂的合成方法。主要内容如下:1、本文发展了一种以九氟联苯基高价碘试剂（0.10 mmol,1.0 equiv.）和苯硫酚及衍生物（2.0 equiv.）为底物合成九氟联苯基苯硫醚以及衍生物的好方法。本文作者对反应的条件进行了深入的探究,确定了在氩气和室温下,用硫氰酸亚铜（25mol%）和1,10-phen（25 mol%）分别为催化剂和配体,K2CO3（2.0 equiv.）作为碱,在2 ml DCM溶剂中反应12 h的最佳条件。以29%-81%的产率合成的各种不同九氟联苯基苯硫醚化合物。提出了一个反应可能进行的机理。2、本文发展了一种以九氟联苯基高价碘试剂（1.0 equiv.）和苯酚（1.5 equiv.）及衍生物为底物合成九氟联苯基醚以及衍生物的好方法。本文作者对反应的条件进行了深入的探究,确定了在氩气下Pd（amphos）Cl2（5 mol%）为催化剂,Ag2CO3（1.0equiv.）作为添加剂,K3PO4（2.0 equiv.）作为碱,2 ml的DMF作为溶剂,在120 oC下反应12 h的最佳反应条件。以38%-92%的产率合成的各种不同八氟联苯基苯基醚化合物。提出了一个反应可能进行的机理。3、本文对Togni II型五氟苯基高价碘试剂合成进行了探索研究,设计了多种合成路线。通过2-碘苯甲酸与TCICA发生氯化反应合成氯碘烷,在以氯碘烷为原料通过硅试剂法进行反应。从2-碘苯甲酸出发通过硫酸钾氧化法与五氟苯或者溴五氟苯反应。
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