农药是重要的农业生产工具,农药在保证农产品质量的同时对环境也带来了一定的压力。手性农药在农药市场中份额呈现出逐年上升的态势,手性分子之间具有相似的物理和化学性质,但与手性环境存在特异性识别,进而导致立体选择性生物活性、生态毒性和环境行为。传统基于外消旋体水平的风险评估框架不能够反应手性农药对环境安全和人类健康的潜在隐患。在对映体水平上开展手性农药的研究,可为手性农药的风险评估提供科学的数据。七氟菊酯是第一个用于土壤处理的拟除虫菊酯类农药,目前,关于其生物效应和环境行为是否存在立体选择性,这一问题有待进一步研究。本文建立了七氟菊酯手性对映体的拆分和残留分析方法,从生物活性和生态毒性两方面系统考察了对映体的生物学效应,研究了在不同环境基质中的降解行为。主要研究内容和结果如下:1.采用超高效液相色谱串联质谱系统优化了七氟菊酯手性异构体的分离方法。借助响应曲面法考察了流动相、流速、柱温等单因素和多因素相互作用对手性分离的影响。选择甲醇（含5 mM甲酸铵）:水（含5 mM甲酸铵）=80:20（v/v）做流动相,柱温30℃,流速为0.23 mL/min的条件下可在16 min内实现七氟菊酯两个手性异构体的基线分离,分离度为1.9左右。借助振动圆二色谱,辅以比旋光度,最终确定七氟菊酯两个对映体在Lux Cellulose-1手性柱上的流出顺序为Z-cis-（1S,3S）-（-）-七氟菊酯和Z-cis-（1R,3R）-（+）-七氟菊酯。2.建立了七氟菊酯对映体在环境、蔬菜和水果等基质中的残留分析方法,评价了该方法的线性、灵敏度、准确度、精密度、基质效应等。该方法在10～1000μg/L的范围内线性关系良好（R2 ≥ 0.9904）。两个异构体在不同基质中的最低检测限为0.0029-0.0067mg/kg,最低定量限为0.0101～0.0227mg/kg。在五种基质中的平均回收率为76.9%-107.6%,日内相对标准偏差低于15.6%,日间相对标准偏差低于12.5%。该方法可满足残留分析的要求。3.研究了七氟菊酯对映体对黏虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾和家蝇的选择性生物活性,对蚯蚓、浮萍、羊角月牙藻和斑马鱼的立体选择性急性毒性。结果显示,（1R,3R）-七氟菊酯杀虫活性最高,是（1S,3S）-七氟菊酯的28.4-350.8倍。同时,（1R，3R）-七氟菊酯生态毒性较高,是（1S,3S）-七氟菊酯的20.5-214.8倍,斑马鱼胚胎、仔鱼和成鱼不同生命阶段对七氟菊酯异构体的敏感性不同。4.研究了亚致死剂量暴露下蚯蚓对七氟菊酯的毒理学响应。（1R，3R）-七氟菊酯污染的土壤中蚯蚓体重显著性下降;超氧化物歧化酶的活性,丙二醛含量显著上升,羧酸酯酶的活性被抑制;同时可以诱导DNA损伤,具有一定的基因毒性;破坏肠道细胞结构的完整性,导致消化系统功能紊乱;与（1S,3S）-七氟菊酯处理组相比存在显著的立体选择性。根据暴露实验,可以推测产生毒性的机制为:七氟菊酯通过口腔进入蚯蚓体内后,（1R,3R）-异构体引发蚯蚓体内活性氧水平升高,脂质过氧化,小肠上皮绒毛融合,盲道和黄源组织层细胞脱落,体内产生炎症,进一步导致身体分节,体壁破裂;代谢和消化系统紊乱,蚯蚓体重下降;过量的氧自由基和脂质氧化产物直接或者间接与DNA分子反应,促使DNA解螺旋,片段脱落,造成DNA损伤。（1S,3S）-异构体进入蚯蚓体内后可随循环系统转运至身体各部位,激活体内解毒酶羧酸酯酶的活性,加速体内的解毒代谢过程,最终被排出体外,使其对非靶标生物毒性减弱。5.开展了七氟菊酯对映体在土壤和沉积物中的立体选择性降解研究。土壤孵育试验表明,七氟菊酯在四地理化性质存在显著差异的土壤中降解趋势与半衰期均存在差异,在南京土壤中EF最大为0.58,在江西土壤中EF值最小为0.44,在西安和东北土壤中降解不存在立体选择性。在呈弱碱性,土壤有机质含量较高的西安土壤和东北土壤中,半衰期较短,土壤理化性质影响七氟菊酯在土壤中的降解。七氟菊酯在水-沉积物系统中的降解存在一定的立体选择性,（1R,3R）-七氟菊酯相对积累。（1S,3S）-七氟菊酯在湖泊沉积物中构型不稳定,向（1R,3R）-七氟菊酯转化,产生立体选择性。沉积物的理化性质影响了七氟菊酯对映体的降解速度。