茉莉酸甲酯及其衍生物的合成和生物活性研究

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天然产物茉莉酸甲酯是植物体内普遍存在的一种物质,具有提高植物体对病虫草等自然灾害的抵抗能力,增强植物免疫力的作用,是一类新型的植物抗病诱导物质。另一方面,它还具有诱导小麦、水稻花颖开放,促进扬花授粉的作用,因此茉莉酸甲酯及类似物生物活性研究成为国内外研究的热点。 本论文在分析国内外研究现状的基础上,结合本单位“十五”攻关项目“小麦化学杂交剂应用研究”,确定了一条合成路线短、原料易得、收率高、操作简单的合成路线,并对该路线进行优化,成功地合成了茉莉酸甲酯。 为了进一步研究结构与活性的关系,寻找更好的活性化合物,本论文又设计合成了两个系列十六个新的类似化合物,结构通式如下: R=CH3—,CH2=CH—CH2—,PhCH2— R1=CH3—,CH2=CH—CH2—, R2=CH3—,CH2=CH—CH2—,PhCH2—,(o—Cl)PhCO— 合成的16个新化合物的结构均通过核磁共振、红外光谱、元素分析确证。 对所有合成的新化合物进行了抗病诱导活性、植物生长调节活性、杀菌活性的测定,结果表明:化合物M3、M4、M6对烟草花叶病毒具有较好的抗病诱导活性,比茉莉酸甲酯的活性高,但是比商品化产品BTH活性略差。M5、M11、M12、M13对黄瓜子叶生根有较强的促进作用。所有的化合物的杀菌活性均较差。茉莉酸甲酯具有明显的诱导小麦花颖开放的作用。
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