许多多羟基吡咯烷生物碱被视为糖类似物，称为氮杂糖，是一类具有显著生理活性的重要化合物，近年来倍受人们的关注。这类化合物的结构虽然不复杂，但其所含的多手性中心和表现出的生理活性(如抗病毒、抗细菌、抗癌等活性以及对酶如糖苷酶具有专一性抑制作用)吸引了人们的极大兴趣。DAB-1(1)是许多氮杂糖(如4，7和8)共有的核心结构，对该类氮杂糖或多羟基吡咯烷化合物的合成，比较直接的方法之一是以酒石酸为手性源的方法。因此，本论文的目的之一是以价廉、易得的D或L-酒石酸为手性原料，研究和建立一条合成多羟基吡咯烷化合物和氮杂糖的方法。取得的主要结果如下： 一、改进了保护的酒石酰亚胺12的合成方法。从D-酒石酸150出发，经乙酯化、双苄基化、酯水解、环合等多步骤进行。此方法具有成本低、操作简单、产率高、选择性好等特点。此路线总产率高达70％以上，e.e.值为93％。 二、改进了不对称还原羟甲基化的方法，可高立体选择性地合成了重要中间体11a。 三、通过上述路线，完成了天然产物DAB-1(1)和LAB-1(2)的合成，其总产率高达36％。 四、从中间体157出发，完成了天然产物N-hydroxyethyl-DAB-1(4)及其盐酸盐的合成。 五、通过对酰亚胺149的还原烷基化，分别完成了天然产物6-deoxy-DMDP(7)(dr=90％)和5-epi-radicamineB(15)(dr=100％)的合成。 本论文的另一工作是在前期研究的基础上，以价廉、易得的L或D-苹果酸为手性原料，完善了保护的4-羟基-5-(1-羟烷基)吡咯烷-2-酮213和214的不对称合成方法，并研究了其在天然产物合成中的应用，为合成含此片断的化合物奠定了基础。取得的主要结果如下： 一、从环外烯胺211出发，分别以Oxone()和DMDO作为氧化剂，在Lewis酸F3BOEt2存在下，以Et3SiH为还原剂，合成了吡咯烷环上为反式，环外主要为赤式的羟烷基化产物213。与用MCPBA(threo：erythro=50：50～20：80)作为环氧化剂的结果相比，具有较好的立体选择性(threo：erythro=17：83～11：89)。 二、从环外烯胺211出发，通过BH3SMe2/H2O2进行硼氢化-氧化，合成了吡咯烷环上为顺式，环外为苏式的单一羟烷基化产物214。 三、利用上述方法，发展了一条简洁、高立体选择性地合成(-)-detoxinine(212)的路线，从而完成了(-)-detoxinine形式上的全合成。 1、从合成砌块416出发，共经5步合成已知化合物360，总产率为14％。 2、从合成砌块416出发，改用格氏试剂437，共经5步合成了化合物435，总产率为14％。 3、从ent-416出发，改用格氏试剂439，共经4步合成了438的同序物442，总产率为19％。442是合成吲哚里西啶类化合物443的重要中间体。