普瑞巴林与2-取代基嘧啶衍生物的合成工艺研究

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本论文第一部分是研究普瑞巴林的合成工艺。普瑞巴林是由Warner-Lambert公司开发的γ-氨基丁酸(GABA)受体拮抗剂,用于治疗外周神经痛及辅助性治疗局限性部分癫痫发作。本文简述了普瑞巴林的药理作用、药动学及临床研究评价。重点研究了其合成路线及合成工艺条件,主要包括以下部分:1.通过对现有的普瑞巴林合成路线的分析研究,从经济效益、环境保护和操作条件的难易程度等方面,通过综合评价后决定选择以异戊醛和氰乙酸甲酯为起始原料,经缩合、加成、环化、氨解、Hoffman重排得到外消旋体3-氨甲基-5-甲基己酸,用(S)-(+)-扁桃酸拆分得到目标化合物。2.优化了3-异丁基戊二酸的制备条件,解决了反应过程中的水解脱羧难的问题,使收率达到88%。3.解决了用(S)-(+)-扁桃酸对(±)-3-氨甲基-5-甲基己酸进行化学拆分的反应条件,使收率稳定在60.2%,ee%为100%。本论文第二部分是研究了四种2-取代基嘧啶衍生物(2-羟基嘧啶、2-氨基嘧啶、2-氯嘧啶、2-(1-哌嗪基)嘧啶)的合成工艺。嘧啶衍生物是一类非常重要的医药和活性染料中间体它主要用于抗微生物感染药物、催眠和镇静药物的合成以及活性染料的合成。本文简述了嘧啶衍生物在有机合成、医药、化工领域的重要应用,重点研究了其合成路线及合成工艺条件,主要包括以下部分:1.2-氨基嘧啶的合成:研究了反应过程中反应温度、反应时间的影响,自己找出了一条适合工业化生产的后处理方法,使收率达到85%。2.2-氯嘧啶的合成:我们分别以2-羟基嘧啶和2-氨基嘧啶为起始原料合成目标化合物。重点研究了从2-氨基嘧啶合成2-氯嘧啶的反应条件和后处理条件,把收率稳定在71.8%。3.2-(1-哌嗪基)嘧啶的合成:重点研究了2-氯嘧啶直接和无水哌嗪反应的工艺条件,考虑加料方式、原料配比的影响,减少了副产物的生成,使收率从60%提高到85%。
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