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本论文主要涉及有机氯和氟参与的弱氢键模式研究，分为以下三部分工作。 第一部分工作中，我们设计合成了一系列理论上可以形成分子间氟氢键的分子，主要通过氢谱、氟谱的核磁滴定及核磁稀释对溶液相中分子间的氟氢键进行了表征。发现该类分子确实可以在氘代氯仿或氘代苯中形成分子间氟氢键。分子间氟氢键以前只在晶体结构中有少量发现，很少有关于溶液相中分子间氟氢键的报道。我们通过设计合适的分子，成功的在溶液相中观察到了分子间氟氢键的存在。 第二部分工作中，首先我们将氯原子引入芳酰胺寡聚体，希望形成一类由氯氢键诱导的折叠体。但通过核磁稀释发现其在溶液中主要以线型构象存在，之后研究了含氯分子对二正辛胺盐酸盐的结合，发现铵离子可以调控该类分子在溶液中的构象，使其由线型转变为折叠构象。最后合成了一类与第一部分工作中分子结构类似的分子，研究有机氯原子形成分子间氢键的可能性。通过核磁稀释及1H-1H NOESY发现，在合适结构的分子中，氯原子是可以参与形成分子间氢键的。 第三部分工作中，我们利用Click反应合成了一系列芳基-1，2，3-三氮唑寡聚体。并通过X-ray单晶衍射、1H-1H NOESY、1H-19F HOESY对其构象进行了表征，证实该类分子存在稳定的分子内六元环三中心C-H…F氢键，所以该类分子在溶液相中以折叠构象存在。