合理构筑具有新颖结构和特殊功能的杯芳烃主体化合物是当前超分子化学研究中的热点之一。本文采用六种巯基杂环化合物,分别设计并合成了下沿含杂环硫烷氧基杯芳烃和上沿含杂环硫乙酰胺基杯芳烃两个系列的衍生物,合成了30个未见文献报道的新化合物,并对所合成的化合物进行了金属离子萃取的实验。本文采用三种巯基杂环化合物对杯芳烃下沿进行修饰,得到了下沿含有杂环硫烷氧基的杯芳烃系类系列衍生物,并利用¹H NMR、¹³C NMR、IR和MS对所合成的十二个未见文献报道的新化合物进行了结构表征。结果表明,其中九个化合物为锥式构象,三个化合物由于下沿取代基的影响以混合构象存在。通过X-射线单晶分析,测定其中一个下沿化合物（7a:25,27-二（4,5-二氢噻唑-2-硫丙氧基）-26,28-二羟基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃）的晶体结构,确定该化合物形成了大小为6.697（3）A x 7.408（3）A的空腔。采用五种巯基杂环化合物对杯芳烃上沿进行修饰,通过硝化、还原、溴乙酰化和杂环取代等一系列反应得到了上沿含有杂环硫乙酰胺基杯芳烃类系列衍生物,并利用¹H NMR、¹³C NMR、IR和MS对所合成的十八个未见文献报道的新化合物进行了结构表征。结果表明,所合成的化合物全部为锥式构象。通过X-射线单晶结构分析,测定其中一个上沿化合物（15b:5,17-二（5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫乙酰胺基）-11,23-二叔丁基-25,27-二羟基-26,28-二乙氧基杯[4]芳烃）的晶体结构,确定该化合物形成了大小为6.86（3）A x 6.36（3）A的空腔。分别将十二个下沿含有杂环硫烷氧基杯芳烃衍生物和十五个上沿含有杂环硫乙酰胺基的杯芳烃衍生物与Na⁺、K⁺、Cs⁺、Mg²⁺、Cu²⁺、Co²⁺、Cd²⁺、Ni²⁺、Pb²⁺、Hg²⁺和Ag⁺的十一种苦味酸盐进行了离子萃取实验,并对两类衍生物与不用金属离子的萃取能力进行了分析和比较。结果表明,所合成的化合物对于Ag⁺和Hg²⁺表现出较好的选择性,苦味酸银和苦味酸汞的最高萃取率分别为38.4%和40.5%。推测了两系列衍生物与过渡金属离子的作用方式,并分析了不同的取代基对于萃取率的影响。