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本文由下面三部分构成：(1)井冈霉烯胺(+)-Valienamine和井冈霉醇胺(+)-Valiolamine的全合成研究井冈霉烯胺和井冈霉醇胺是两个有效的糖苷酶抑制剂,可以用于糖尿病的治疗,因此研究这两个化合物的合成有较好的实用意义。本文设计并完成了一条从莽草酸出发合成井冈霉烯胺和井冈霉醇胺的共同路线：首先莽草酸经过8步反应,以56%的收率得到共同中间体Ⅰ-Ⅱ-1；再从中间体Ⅰ-Ⅱ-1出发,分别以3步73%的收率得到井冈霉烯胺和2步91%的收率得到井冈霉醇胺。从莽草酸出发合成井冈霉烯胺共11步,总收率为41%；合成井冈霉醇胺共10步,总收率为51%。整条路线的优点在于步骤较短,收率高且所用的试剂都廉价易得。(2)邻乙烯基二苯乙烯类化合物的合成及其在茚类化合物合成中的应用茚结构在天然产物、药物活性分子、材料分子中广泛存在,同时茚类化合物还可以作为过渡金属的配体,因此研究茚的合成方法很有意义。本文首先将具有1-苄基异色满结构的化合物在碱性条件下,以71%-94%的收率转化成邻乙烯基二苯乙烯类化合物Ⅱ-Ⅱ-4(a-n);然后邻乙烯基二苯乙烯类化合物在二氯甲烷或氯仿中,通过对甲苯磺酸(PTS)催化的分子内成环反应,以75%-92%的收率转化成茚类化合物Ⅱ-Ⅱ-9(a-n);再将这些茚类化合物在吡啶中加热发生异构化反应,以几乎定量的收率(>97%)得到另一种结构更稳定的茚类化合物Ⅱ-Ⅱ-12(a-n)。同时,我们也对以上这些反应的机理进行了研究。(3)通过区域专一性地邻位引入苯乙烯基合成二苯乙烯类化合物二苯乙烯类化合物不但具有很多良好的生理活性,同时还具有一些特殊的光学和电子性能。本文研究了一种在芳环上区域专一性地引入一个或两个苯乙烯基,制备二苯乙烯类化合物的方法。首先,通过N-磺酰化的Pictet-Spengler反应,以77%-92%的收率合成了一系列具有苄基四氢异喹啉结构的化合物Ⅲ-Ⅱ-4(a-p)；接着这些化合物在碱的作用下发生分子内的β-消除反应,以70%-93%的收率得到具有二苯乙烯结构的化合物Ⅲ-Ⅱ-7(a-p)。以上两步反应相当于利用芳环上含杂原子侧链的导向作用,间接地在其邻位区域专一性的引入一个苯乙烯基。一些底物经过两次相同的反应,可以在侧链的两个邻位分别引入一个苯乙烯基。此外我们将其中的两个具有苄基异喹啉结构的底物Ⅲ-Ⅱ-4o和Ⅲ-Ⅱ-4p通过脱Ts反应和半量手性拆分,得到单一构型的(S)-(-)-Norlaudanosine和(S)-(-)-O,O-Dimethylcoclaurine。