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醛/酮-羟胺缩合是许多经典的生物正交反应之一,能够在生物体系中有选择性和高效性进行的。生物可以通过新陈代谢会产生大量的醛和酮,使得在生物体系中应用醛/酮-羟胺缩合反应变得尤为可能。该反应操作简便,在温和的水性条件下具有中等的反应速率,但是,为了实现高效标记,通常需要存在对生物系统有毒的苯胺催化剂。为了解决这一问题,本文打算开发不会在细胞环境中释放游离胺基的水凝胶催化剂,以促进生物条件下醛/酮-羟胺的缩合。这种水凝胶催化剂可提供无苯胺的标记条件,以标记活细胞表面的醛/酮基。此外,它还可用于开发细胞交联水凝胶,以研究细胞与细胞之间的相互作用以及3-D细胞培养等。本文主要包括以下四个方面的工作:
(1)通过测量紫外吸收,探究醛/酮-羟胺缩合反应的动力学规律,并对醛/酮-羟胺缩合反应进行优化探究。
(2)通过将细胞表面成像实验,探究醛/酮-羟胺缩合反应在细胞表面的应用,同时优化细胞表面成像。
(3)通过形成腙来制备细胞交联水凝胶,探索基于缩合反应的细胞活性水凝胶。
(4)通过带醛基修饰的材料与带酰肼基修饰的材料聚合,生成基于缩合反应的水凝胶。
结果表明,醛/酮-羟胺缩合反应在水溶液中有良好的反应性,并且还可以被氨基修饰的水凝胶催化。将醛/酮-羟胺缩合反应运用于细胞表面成像,发现细胞表面的唾液酸可以被很好地标记,带有氨基的水凝胶不能很好地催化细胞表面标记。同时发现醛/酮-羟胺缩合反应可以很好运用于水凝胶材料的形成。因此,本研究认为醛/酮-羟胺缩合反应可以通过带氨基水凝胶催化进行,不仅能很好运用于细胞表面标记,而且可以运用于制备细胞交联活性水凝胶,形成基于席夫碱键的水凝胶,这项研究对于3-D细胞培养和细胞表面蛋白功能化研究具有重要意义。
(1)通过测量紫外吸收,探究醛/酮-羟胺缩合反应的动力学规律,并对醛/酮-羟胺缩合反应进行优化探究。
(2)通过将细胞表面成像实验,探究醛/酮-羟胺缩合反应在细胞表面的应用,同时优化细胞表面成像。
(3)通过形成腙来制备细胞交联水凝胶,探索基于缩合反应的细胞活性水凝胶。
(4)通过带醛基修饰的材料与带酰肼基修饰的材料聚合,生成基于缩合反应的水凝胶。
结果表明,醛/酮-羟胺缩合反应在水溶液中有良好的反应性,并且还可以被氨基修饰的水凝胶催化。将醛/酮-羟胺缩合反应运用于细胞表面成像,发现细胞表面的唾液酸可以被很好地标记,带有氨基的水凝胶不能很好地催化细胞表面标记。同时发现醛/酮-羟胺缩合反应可以很好运用于水凝胶材料的形成。因此,本研究认为醛/酮-羟胺缩合反应可以通过带氨基水凝胶催化进行,不仅能很好运用于细胞表面标记,而且可以运用于制备细胞交联活性水凝胶,形成基于席夫碱键的水凝胶,这项研究对于3-D细胞培养和细胞表面蛋白功能化研究具有重要意义。