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本文主要对Moracin N, Moracin P, Rhuschalcone Ⅳ的合成及对甲基苯磺酸铜催化Ullmann反应进行了研究。第一章2-芳基苯并呋喃类化合物及乌尔曼反应的研究进展我们首先对2-芳基苯并呋喃类化合物的生物活性及其合成方法进行了综述,2-芳基苯并呋喃类结构单元广泛存在于天然产物和人工设计的化合物中,其具有广泛的生物活性,如抗病毒、抗肿瘤作用、抗菌作用、选择性腺苷A1受体拮抗剂、抗自由基、抗氧化作用、免疫抑制剂等；Ullmann反应作为构筑C—N键、C—O键、C—C键的方法之一,其研究的热点是选择不同类型的催化剂对其进行研究,到目前为止,选择的催化剂主要有铜及其氧化物和纳米金属催化剂。第二章乌尔曼反应的研究根据乌尔曼的反应的特点,我们首次设计了以对甲基苯磺酸铜为催化剂,分别以碳酸铯,碳酸钾,三磷酸钾为碱,DMF, DMSO,吡啶为溶剂对乌尔曼反应进行了研究,对反应的条件进行了优化；随后我们在最优的反应体系下,选择不同的底物对该反应体系下的乌尔曼反应进行了研究,结果表明：以DMF为溶剂,碳酸铯为碱,150℃下对甲基苯磺酸铜可以有效的催化乌尔曼反应。第三章Moracin N的合成研究根据化合物的结构特点,我们设计了以2,4-二羟基苯甲醛和3,5-二羟基苯甲酸为原料,通过选择性羟基保护、威廉姆森成醚反应、克莱森重排反应,酯化,酯的还原,醇的氧化,McMurry偶联反应,关环和去保护等的合成方法,对MoracinN的合成进行了研究。合成的关键步骤是通过McMurry偶联反应来构筑2-芳基苯并呋喃结构。第四章Moracin P的合成研究根据化合物的结构特点,我们设计了以2,4-二羟基苯甲醛和3,5-二羟基苯甲酸为原料,通过选择性羟基保护、威廉姆森成醚反应、克莱森重排反应,环氧化,酯化,酯的还原,醇的氧化,McMurry偶联反应,关环和去保护等的合成方法,对Moracin N的合成进行了研究。合成的关键步骤也是通过McMurry偶联反应来构筑2-芳基苯并呋喃结构。第五章Rhuschalcone Ⅳ的合成研究根据化合物的结构特点,我们设计了以对羟基苯甲醛,2,4-二羟基苯乙酮和香兰素为原料,通过羟基保护反应,羟醛缩合反应,碘代,乌尔曼反应,去保护等反应的合成路线,对Rhuschalcone Ⅳ的合成进行了研究。合成的关键步骤是通过Ullmann反应来得到化合物38。