本文设计合成了系列以四苯基联苯二胺、三苯胺和萘为核心,以双键为桥基连接三苯胺和咔唑基团的小分子空穴传输材料。利用红外光谱、核磁共振谱、质谱和X-射线单晶衍射对中间体和目标产物的结构进行了表征。目标产物在常见的溶剂（四氢呋喃、氯苯、三氯甲烷等）中均有良好溶解性。量子化学计算表明桥基双键的引入扩大了分子的共轭面积,三苯胺单元的“螺旋桨”状的空间排布能有效抑制化合物的结晶,易于形成无定形态的固态薄膜。合成的小分子空穴传输材料在四氢呋喃溶液中均有两个吸收峰,分别处于290³10 nm和350⁴50 nm之间。固态薄膜表现出类似的吸收特征,但由于分子的聚集导致略微红移;化合物的发射光谱覆盖从蓝光到绿光,荧光发射峰处于430⁵40 nm的范围内;荧光寿命位于1.5³.0 ns之间,绝对荧光量子效率在60%⁸0%之间;光电子产率能谱表明化合物的HOMO轨道能级处于-4.90^-5.50 eV之间,可作为合适的空穴注入和传输材料;热性能测试表明,小分子材料均具有良好的热稳定性,分解温度在290⁴50℃之间,玻璃化转变温度在90¹70℃之间。在1.0×10⁵².0×10⁵ V cm-1的电场强度下,渡越时间法测试目标产物空穴迁移率在1.0×10^-5 cm2 V-1s-1⁹.0×10-4 cm2 V-1s-1的范围内。“湿法”应用于全溶液法制备的柔性绿光OLED器件:ITO/HTM/PPPV/Ba/Al,与PEDOT:PSS组装的器件相比,目标产物组装的器件表现出更低的启亮电压（3.25 V）,更高的发光亮度(103690 cd m^-2),“效率滚降”得到有效抑制;“湿法”应用于Alq3绿光器件:ITO/HTM/Alq3/LiF/Al,与TPD相比,目标产物组装的器件表现出更高的亮度(5144 cd m^-2),更小的工作电压（8.16V）。作为绿色发光材料应用简单结构的OLED器件:ITO/PEDOT/HT-EM/PFN/Al,在电极经PEDOT:PSS和PFN修饰后,OLED器件表现出最小2.70 V的启亮电压,最高2010 cd m^-2的发光亮度,且随着工作电压的升高,电致发光光谱的变化几乎可以忽略不计,表明了器件稳定的发光特性。应用于介孔结构的钙钛矿电池,与spiro-OMeTAD相比,目标产物组装的电池表现出更高的开路电压（927.6 mV）,短路电流(17.37 mA cm^-2),填充因子（0.73）和光电转换效率（11.06%）。掺杂钴盐后,在光电转换效率上（11.62%）要略低于掺杂后的spiro-OMeTAD,但目标产物组装的电池在运行600小时后表现出更加稳定的性能。