癌症和艾滋病是危及人类生命健康的主要疾病，因此，寻找高效低毒的抗癌、抗艾滋新药是当前新药研究的热点。本论文以咖啡酸苯乙醇及本课题组前期研究中发现的三个具有抗HIV-1活性的咖啡酸酯类化合物先导化合物，合成了系列化合物，并对其结构及抗肿瘤、抗HIV活性进行了研究，主要取得以下成果： 1、以香兰素为原料先后合成了6种醛，并以这一系列醛为中间体原料，选择本课题组自主开发的工艺简单、反应条件温和、成本低廉的“一锅法”反应，合成了系列咖啡酸酯类衍生物和阿魏酸酯类衍生物，共合成了十八个化合物，其中新化合物有13个。证实了一锅法反应的通用性。 2、对所合成的化合物进行结构鉴定，包括常规的IR、~1H NMR、MS和EA。从~1H NMR的α，β氢之间的耦合常数(J=15.9 or 16.0Hz)确定了所合成的酯与天然咖啡酸酯具有同样的反式(E)结构。 3、由中国科学院上海药物研究所对上述化合物作了体外抗肿瘤活性(HL-60人白血病细胞)和抗HIV-1整合酶活性的测试，发现2-硝基咖啡酸莰醇酯对HIV整合酶具有较好的作用，其活性强于先导化合物—咖啡酸苯乙醇酯(CAPE)。证实了对该类化合物进行进一步深入研究的必要性，为找寻具有抗HIV整合酶活性的咖啡酸类合成药物提供了依据。