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细胞内的pH值在生命体中起着十分重要的作用,对于特殊疾病的诊断具有潜在的应用价值。在正常情况下,细胞液中的H+浓度为40nmol/L左右,即pH值为7.4,大约有5nmol/L的变动(pH=7.35～7.45)。0.1～0.2个单位pH的波动就可能导致心肺和神经系统的疾病,严重的甚至可能危及生命。细胞内pH值与细胞功能的密切关系意味着对细胞内pH值的精确测量可以为研究单个细胞器的生理学和病理学过程提供关键信息。基于质子化或去质子化的pH荧光探针的光学测量方法成为人们关注的焦点,因为荧光检测技术具有操作简单、响应快速、高灵敏度且多数情况下对细胞无损伤等优点。本文分别以酰腙和硫酚为识别基团,设计合成了三个系列中氮茚类pH荧光探针,并研究了它们的光谱性能,为设计合成新型pH荧光探针提供了新的思路。1、合成了四个以单酰腙为识别基团的中氮茚类pH荧光探针Q-1～Q-4。研究表明Q-1～Q-4均具有一定的识别H+的能力。但是Q-1～Q-3在强酸和强碱溶液中均表现出荧光淬灭,而Q-4则表现为在近中性及碱性溶液中荧光很弱,但在强酸性条件下,荧光突然增强,且强度明显强于Q-1～Q-3。Q-4的pKa为1.51。2、合成了两个以双硫酚为识别基团的中氮茚类pH荧光探针D-1和D-2。研究表明D-1和D-2均具有一定的识别H+的能力,在各自响应范围内均发生明显的荧光强度变化。D-1和D-2的pKa分别为3.95和4.78,具有检测酸性细胞器如溶酶体等的pH值变化的潜在应用价值。3、合成了四个以单硫酚为识别基团的中氮茚类pH荧光探针S-1～S-4。研究表明S-1～S-3对H+的识别能力强于S-4。S-1～S-3在各自响应范围内,都发生明显的荧光强度变化。其中,S-1、S-2和S-3的pKa分别为9.45、10.35和5.58。S-4对H+的响应并不明显,但是,氰基的引入使得S-4的荧光量子效率较高。