聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)效应自被发现以来一直受到人们的关注,在许多领域都有极大的应用价值,生物探针就是其中之一。四苯乙烯(TPE)因为其结构简单、易于合成、容易修饰等原因,是人们研究最多的AIE化合物。此前,我们课题组已经证明,TPE双键在激发态下自由旋转受阻对AIE效应起到关键作用,基于此,本论文合成了一系列的顺式TPE季铵盐和偕式TPE季铵盐,用于DNA检测,大大提高了对DNA的检测灵敏度。同时发现,相比于偕式TPE季铵盐,顺式TPE季铵盐具有更高的检测灵敏度,这是第一次运用限制TPE双键自由旋转的机制来提高探针检测灵敏度。此外,还用CD、CPL等手段探讨了这些季铵盐与DNA结合发射荧光的机理。(1)本论文设计合成了一系列的顺式和偕式TPE季铵盐,并且通过核磁、熔点测定、红外光谱、高分辨质谱等方法对这些TPE季铵盐以及中间产物进行了表征。荧光测试表明这些TPE季铵盐均是典型的AIE化合物。除此之外,还通过X射线单晶衍射的方法确定了合成得到的TPE季铵盐8e为顺式位结构。(2)用合成的这一系列TPE季铵盐分别检测了鱼精DNA、小牛胸腺DNA以及人工合成的30nt、20nt、10nt DNA,发现顺式TPE季铵盐比偕式TPE季铵盐具有更高的检测灵敏度。对鱼精DNA的检测限可以达到64 pM(1.3 ng/mL),文献报道过的最低检测限为20 ng/mL。对小牛胸腺DNA的检测限可以达到1.6 ng/mL,对30nt DNA,20nt DNA,10nt DNA的检测限分别可以达到32 pM(0.3 ng/mL),75 pM(0.5 ng/mL)和387 pM(1.2 ng/mL)。(3)做了一系列实验对TPE季铵盐发光机理进行了研究。在与对苯二甲酸二钠作用时,顺式TPE季铵盐比偕式TPE季铵盐显示出更强的荧光增强效果。用小牛胸腺DNA可以诱导出顺式TPE季铵盐8a、8b、8c、cis-8e、8f、8g的双CD信号峰,只能诱导出偕式TPE季铵盐9、10的单CD信号峰,不能诱导出偕式TPE季铵盐35的任何CD信号,论证顺式TPE季铵盐相比偕式TPE季铵盐刚性更强,容易被诱导出单一方向的螺旋结构。更值得一提的是,顺式季铵盐8b和8c与小牛胸腺DNA作用后的溶液制备出的薄膜都具有很强的CPL信号,偕式季铵盐9和10不显示出CPL信号。以上结果都证明TPE季铵盐双键旋转受阻有利于增强荧光发射。