木质素是仅次于纤维素的第二大可再生碳源,是替代化石燃料提供直链烷烃、芳香小分子等高附加值产品最具有潜力的材料之一。因此,探索木质素化合物高附加值转化的绿色新途径备受关注。本论文研究分为三步,第一步为木质素模型化合物的合成;第二步是木质素模型化合物的氧化裂解方法的建立;第三步是将建立的新方法应用于木质素的氧化裂解中。研究基于前人对木质素催化裂解的理解和研究基础,通过对木质素模型化合物异色满衍生物氧化方法的探索,以活化分子中C（sp3）-H键为核心,开发了绿色、新颖的氧化裂解异色满的方法,获取了异色满分子的裂解过程并给出了相关证据。最后,初步验证了酸催化方法对木质素氧化裂解效果。在这其中,对模型化合物氧化降解产物进一步高附加值转化,发展了一种高效构建季碳化合物的方法。本论文具体包括以下五个方面:（1）为了探究合成异色满的高效方法,发展了一种可回收利用的固体酸Amberlyst?15催化Oxa-Pictet-Spengler反应制备异色满的非均相反应体系。反应以溶剂CH3CN和固体酸Amberlyst?15作为最佳条件,高效合成了不同官能团取代的异色满化合物。该反应体系的特点在于:催化剂无需预处理,可重复使用;反应条件温和,催化效率高;原料原子利用率高,除生成一分子水,无其他有害副产物;前期加料和后处理操作方便、简单。（2）发展了一种酸催化木质素模型分子异色满生成2-羟基芳基酮的方法。使用Tf OH作为催化剂,以直接脱除氢负离子的方式对C（sp3）-H键活化,在温和的反应条件下,高效将15种不同取代的异色满化合物以74%-97%的收率氧化为2-羟基芳基酮。~1H NMR跟踪实验、中间体碳鎓离子的分离与ESI-MS、X-ray单晶结构分析、H2O18同位素分析等揭示了酸介导异色满脱氢氧化反应机理。该方法不同于金属催化氧化和自由基活化C（sp3）-H键的途径,首次提出一种无金属催化活化异色满衍生物α-H脱氢氧化的新策略。另外,为了验证2-羟基芳基酮的明确结构,通过乙酰试剂和卤化试剂对2-羟乙基芳基酮进行了衍生化反应,合成了可稳定存在的酯类和卤代烷,并进行结构表征。（3）电化学合成方法具有条件温和、能耗低、污染小、合成工艺短等显著优点,成为目前绿色有机合成方法研究的热点。基于酸催化体系对异色满的研究认识,进一步开发了一种绿色、高效的电化学氧化异色满裂解的方法。使用未修饰的碳棒、铂片作为电极,nBu4NPF6作为电解质,在CH3CN中,室温反应3小时实现了模型化合物异色满的开环裂解,同时该方法具有很好的底物兼容性。本研究提供了一种新的电化学氧化C（sp3）-H键的新途径。（4）以异色满转化产物为原料,基于碳正离子中间体的探究,发展了一种构建α,α-双取代异色满化合物的新方法。该方法以酚为催化剂,硝基甲烷与2-羟基芳基酮高效反应构建α-双取代异色满化合物,产率高达97%。反应机理研究揭示了季碳化合物的构建经历了碳鎓正离子中间体生成和亲核加成反应。该研究提供了一种绿色、高效构建季碳分子骨架的新策略,有望用于木质素骨架的直接硝基化。（5）在上述建立的酸催化木质素模型分子方法的基础上,进一步将该方法应用于木质素结构的裂解中,通过进一步考查木质素分子的氧化转化反应的产物,证明了酸催化脱氢氧化方法在木质素分子降解反应中的可行性。实现了一种简单、绿色的裂解木质素分子的方法。初步实验结果表明在温和的条件下,木质素分子可通过断裂碳氧键、碳碳键的方式裂解为芳香小分子合物,为木质素裂解向低分子量的芳香化合物的实际生产提供了初步理论基础。