脱氢丙氨酸衍生物是生理或药理活性物质,如天然抗生素肽、具有抗生活性的几种真菌代谢物等物质的重要组成部分,而且对他们的三维结构起到决定性的作用。脱氢丙氨酸衍生物同时也是一些非天然氨基酸和肽合成中的一类重要中间体。此外,非天然氨基酸,如β-氨基取代丙氨酸衍生物,是博来霉素以及卷曲霉素结构的主要成分,因而备受关注。随着β-氨基取代氨基酸两个氨基取代基的不同,其生理性质也各易,从而推动了对其合成方法的不断改进。 本文中,首先以三种不同的丝氨酸衍生物为原料,利用其β-消去合成了N-叔丁氧羰基保护的脱氢丙氨酸甲酯Boc-△Ala-OCH₃,并对其反应条件,如不同的碱和溶剂,对反应产率的影响进行了较为详细的研究。已报道的有关多功能团氨基丙烯醛都是通过 2-卤代丙烯醛与仲胺进行亲核加成反应来合成,同时伴随大量副产物,而且氨基保护基为不易脱去的烷基取代基。鉴于此,本实验用DIBAL还原Boc-△Ala-OCH₃,得到N-叔丁氧羰基保护氨基丙烯醛,为游离的氨基丙烯醛的合成提供了一种新方法。最后,从Boc-Ser-OH出发,用两种不同的方法制备了一系列脱氢丙氨酸酯类和酰胺类衍生物,并研究了他们与N-端亲核试剂的Michael加成反应,发现酯类衍生物加成产物不稳定易分解,而酰胺类衍生物的加成反应易于进行,得到产率可观的β-氨基-α-丙氨酸衍生物。