金属卡宾参与的反应是现代有机合成当中的一种强有力的工具,它可以快速、高效地装配出结构复杂的化合物。重氮化合物作为卡宾前体可以在多种不同的金属催化下实现这些高效的反应,包括铑、铜、钯、金、银、铁等。在过去的几十年中,基于金属卡宾反应中产生的活泼中间体的原位捕捉已经成为发现新型多组分反应、串联反应的有效策略。在此背景下,我们课题组开发了系列基于活泼中间体捕捉的多组分反应,通过亲电捕捉金属卡宾衍生的叶立德或两性离子对中间体,快速构建多官能团以及多功能的有机分子。这类反应可以一步高效而经济地构建结构复杂的杂环化合物,因而探索基于活泼中间体原位捕捉的新型多组分反应备受关注。在研究论文中,我们通过不同亲电试剂捕捉金属卡宾或者活泼中间体的策略,探究了三例多组分反应用于构建含氮/氧的杂环化合物。对于寻找新的亲电试剂方面,我们发现亚硝基类化合物的氧端和氮端可以作为很好的亲电试剂参与反应,因此我们利用其做为亲电试剂捕捉烷基铜卡宾中间体。对于寻找新的卡宾源方面,吡啶并三氮唑类底物可作为α-吡啶基卡宾前体参与我们的多组分反应。通过这些研究我们成功实现了5-三氟甲基-2,5-二氢异噁唑和2-吡啶基-2,5-二氢呋喃类化合物的合成,同时我们得到的多组分反应产物也可以在金的催化下转化为1,4-氧氮杂环庚烷类衍生物。论文的第二章,我们发现了一价铜催化的末端炔烃、三氟甲基重氮化合物和亚硝基芳烃参与的三组分反应。这一转化是通过亚硝基苯对端炔和重氮化合物产生的铜卡宾物种进行捕捉得到的。在温和的条件下,使用该合成方法只需要一步即可高效地构建一系列三氟甲基取代的二氢异噁唑类化合物。论文的第三章,我们研究了二价铑催化的吡啶并三氮唑和炔丙醇的[4+1]-环化反应,在温和的反应条件下反应以中等或者较高的收率直接得到2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃类化合物。机理验证表明,氧鎓叶立德是转化过程中的关键中间体,可以成功地被额外加入的亚胺通过Mannich类型加成反应捕捉。论文的第四章,我们对上一章中发现的Mannich加成捕捉反应进行了深入的探索。成功地实现了在二价铑和手性磷酸的共催化下对映选择性控制的醇、吡啶并三氮唑和醛酸酯亚胺参与的三组分反应,以及醇、吡啶并三氮唑、苯胺和乙醛酸乙酯参与的四组分反应。反应可以从简单的原料出发以高区域选择性和高立体选择性获得多官能团取代的复杂分子。