由于有机高价碘的稳定、廉价、无毒等性质,最近几年,有机高价碘化物的研究引起了科研工作者的广泛关注并且得到了高速的发展。有机高价碘化物不仅体现在各类基础研究当中,如C-C键、C-O键、C-N键的构成,C-H键的活化、及重排等反应当中;而且在药物中间体的合成和天然产物分子单元的制备中也具有非常重要的作用,在有机合成化学当中逐渐成为一类具有潜在应用价值的有机试剂。最简单的要属PhI(OAc)2,其除了作为氧化剂,自由基引发剂,提供乙酰基源以外,还能作为芳基源的供体。因此,我们可以利用PhI(OAc)2提供芳基源获得联芳类化合物,而联芳类化合物又是药物中间体、生命产物、先进材料的基本结构单元。综上,本论文研究思路如下:首先,立足于三价碘化物PhI(OAc)2,拓展PhI(OAc)2在合成联芳类化合物的范围,在一定条件下实现PhI(OAc)2的自偶偶联,得到联芳类化合物。其次,选取三价碘化物PhI(OAc)2作为芳基源与一类氟取代芳烃化合物实现交叉偶联,得到含氟联芳化合物,众所周知,含氟联芳化合物是农药、医药、材料等重要中间体。本文主要探讨了基于PhI(OAc)2的偶联反应研究,首先,使用PhI(OAc)2作为反应的底物,在无配体的存在的条件下,以Pd为催化剂,加入K2CO3作碱实现自偶偶联反应,得到联芳化合物。其次,选取多氟取代芳烃化合物与PhI(OAc)2实现芳基化反应,该反应利用Pd/Ag体系来实现,以DMF-DMSO为溶剂,该体系对基团有着良好的容忍性,同时对于一些氯代芳烃,氟取代吡啶环化合物也能够取得较好的收率;合成的各类联芳化合物均与通过NMR的分析与确认。