2-杂环基取代色酮的合成

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含色酮母体的化合物广泛存在于天然产物中,因其独特的骨架结构和广泛的生理活性而倍受关注。其中黄酮类(2-苯基色酮)化合物是植物中分布最广泛的一类物质,研究发现该类物质具有抗菌,解痉,平喘,抗过敏,抑制肿瘤细胞生长,降血脂,以及良好的降血糖等生理活性,被广泛作为药用物质,因此促进了该类物质在合成化学上的发展.。各类杂环化合物,如各种1,3,4-噁二唑类化合物具有广泛的生物活性,如消炎,抗菌,镇静,杀虫,促进植物生长等功效;1,3,4-噻二唑环的衍生物可以作为杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂,将2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与2-甲酰基色酮并接起来,可有望增强植物对农药的内吸性。若在色酮母体中引入杂环可使其具有更广泛的生理活性,可望实现其生物活性的叠加和拓宽抗菌谱,对深入研究同一分子中聚结不同骨架杂环核化合物的合成及构效关系,有着重要的意义,这成为近年来研究的热点。同时人们发现在色酮的2位上引入杂环更能促进该类物质的生理活性。通过其它方法在合成2-杂环基取代色酮已屡见报道,而通过在色酮2位上引入甲酰基进而合成2-杂环基取代色酮却鲜见于文献,我们以2-甲酰基色酮为原料,进而把1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑引入到色酮母体的2-位上以期实现其生物活性的叠加。所合成的目标化合物均未见文献报道。本论文所合成的化合物及关键中间体均经红外光谱,质谱,核磁氢谱,元素分析检验,确证所合成的化合物的结构准确无误。 本论文的主要工作:1. 利用2-甲酰基取代色酮与芳酰肼反应得到一系列芳酰腙化合物4~23,然后使芳酰腙在乙酸酐作用下关环,得到2-(3′-乙酰基-5′-芳基-1′,3′,4′-噁二唑啉基)色酮化合物24~43。2. 利用2-氨基5-巯基-1,3,4-噻二唑与甲酰基取代色酮反应,得到一系列含5-硫酮-1,3,4-噻二唑亚甲氨基取代色酮化合物44~51。
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