罗丹明荧光探针染料具有良好的光物理性质和独特的结构特性,使其在荧光探针领域具有广泛的应用。罗丹明螺环状态与开环状态之间可以互相转化,在螺环状态时,.分子没有颜色也没有荧光,在与金属离子配位后螺环打开,分子恢复平面共轭结构,分子产生明显的荧光同时发生颜色的变化。近些年来,随着对荧光探针的性能要求越来越高,而罗丹明基底环结构的修饰备受关注。本论文在对5(6)-羧基罗丹明底环上羧基活性研究的基础上,设计合成了两类共四种5-和6-羧基罗丹明衍生物:5-和6-羧基罗丹明-三甘醇类衍生物、5-和6-羧基罗丹明-胆固醇类衍生物。通过紫外光谱与荧光光谱研究了这些衍生物对金属离子的识别性能,研究表明这些罗丹明衍生物对二价铜离子离子有选择性响应,可以作为二价铜离子荧光探针。论文主要研究内容如下:1、利用3-二乙基氨基酚与偏苯三酸酐在干燥的甲苯溶液中制备了 5(6)-羧基罗丹明,通过适当的洗脱剂比例有效分离了 5-羧基罗丹明(1a)和6-羧基罗丹明(2b)。然后对5-和6-羧基罗丹明分别进行选择性酯化、肼解得到5-和6-羧基罗丹明-三甘醇类衍生物、5-和6-羧基罗丹明-胆固醇类衍生物。在5(6)-羧基罗丹明酯化的过程中发现,3位羧基反应活性低于5-、6-位羧基,而在肼解反应中,3位羧基反应活性高于5-、6-位羧基。通过控制反应条件可以选择性的在3-羧基形成酰肼,在5-、6-位羧基形成酯。该选择性反应尚未见文献报道。2、罗丹明酰肼是一个经典的铜离子识别基团。本文以罗丹明酰肼为识别基团,以三甘醇为亲水基团设计合成了 5-和6-羧基罗丹明类水溶性探针T1、T2。在相同的测试条件下,通过紫外光谱和荧光光谱探究了 T1、T2性能的异同点。结果表明,探针T1、T2有良好的水溶性、宽的pH稳定区域,同时对铜离子良好的选择性识别和抗干扰能力,但探针T1、T2具有不同荧光发射波长和对离子识别灵敏度。3、本文以酰肼为识别基团,胆固醇为靶向定位基团、设计合成了两个具有靶向定位细胞膜功能的铜离子荧光探针T3、T4。紫外光谱和荧光光谱研究表明,探针T3在DMF溶液中对铜离子有良好的选择性,但检测限较低。T4在乙腈溶液中对铜离子有良好的选择性,但抗干扰能力弱于T3。