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纤维素和直链淀粉衍生物具有优秀的手性识别性能,已被广泛应用于高效液相色谱手性固定相(CSP)的制备,而甲壳素作为结构不同于传统多糖的天然大分子,具有较好的生物相容性,是极具发展潜力的天然大分子。但对于甲壳素类衍生物及其手性识别性能的研究相对较少,其氨基葡糖单元中的2-位具有独特的酰胺基团,可能开发出新一代具有高效手性识别性能及溶剂耐受性的手性识别材料。基于这一现状,本课题对在甲壳素糖氨单元上同时引入两种不同结构苯基氨基甲酸酯取代基的新型甲壳素类衍生物的合成展开研究,并进一步探讨甲壳素类衍生物的手性识别性能及其影响因素。首先,采用区域选择性酯化法合成一系列在甲壳素糖氨单元3-位和6-位具有不同取代基的甲壳素苯基氨基甲酸酯类衍生物,并运用傅里叶红外光谱(FT-IR)和核磁共振氢谱(~1H NMR)对所得各中间体以及最终产物的结构和纯度进行表征和分析。然后,基于所合成甲壳素类衍生物,采用涂覆法制备新型甲壳素类手性固定相,运用热失重分析(TGA)确定手性固定相的涂覆率,并采用匀浆法制备高效液相色谱柱。最后,基于所制备的手性色谱柱,运用高效液相色谱法对10种典型手性化合物进行手性拆分,进一步评价所合成具有区域选择性取代基甲壳素类衍生物的手性识别性能。结果表明,区域选择性取代甲壳素类衍生物对手性化合物三(乙酰丙酮)酸钴(Rac-6)和黄烷酮(Rac-7)具有优于单一取代甲壳素类衍生物的手性识别性能,其中,所合成系列新型甲壳素类衍生物对手性化合物黄烷酮(Rac-7)具有独特而高效的手性识别性能,分离因子α均超过1.20,且3-,6-位具有吸电子取代基的甲壳素类衍生物比具有供电子取代基衍生物的手性识别性能更优。对于手性化合物三(乙酰丙酮)酸钴(Rac-6)、黄烷酮(Rac-7)和联萘酚(Rac-9),甲壳素类衍生物比纤维素类衍生物表现出更优异的手性识别性能,分离因子α分别达到1.40、1.31和1.14,说明甲壳素糖氨单元中2-位所具有的独特的酰胺基团对于识别三(乙酰丙酮)酸钴类、黄烷酮类和联萘酚类手性化合物具有特殊的结构优势。