多环吲哚啉是一种重要的吲哚衍生物,广泛存在于天然产物和生物活性分子中,特别是含有吲哚啉-2-胺骨架的相关杂多环体系具有独特的生物学特性。如Tryptanthrin和Indigodole B不仅被证实具有抗病毒HCo V-NL63感染的活性,还是一种潜在的局部使用抗银屑病药物。因此,研究开发一种简单、高效的合成高度功能化的吲哚啉衍生物的方法对于合成有机化学和药物化学领域都具有重要意义。在过去的几十年里,吲哚类衍生物的去芳香环化为具有多种生物活性的多环吲哚类生物碱的合成提供了有效的合成方法。近年来,吲哚衍生物的非催化和催化去芳构化已成为通过亲核胺化过程合成多环吲哚-2-胺结构最直接的方法之一。然而,这种策略通常依赖于色胺衍生物的使用,导致吡咯吲哚骨架的形成。因此,开发新的去芳构化反应来生产新型吲哚-2-胺型核心骨架化合物具有重要的意义。然而,现有报道的合成六元环融合2,3-吲哚的方法基本都是通过形成C-O或C-C键进行的。以形成C-N键的环化的方式几乎未被报道,只有一个被Ts保护的胺化合物被提及过。在此背景下,我们研究计划的总体目标是通过利用N-取代吲哚衍生物的去芳构化来达到合成多环吲哚-2-胺化合物的目的。在此我们从两个方面着手研究合成多环吲哚-2-胺结构化合物的方法:1)CF3SO3H促进的吲哚衍生物发生开环/去芳构化反应生成多环吲哚-2-胺类化合物的研究:主要介绍了一种CF3SO3H介导β-内酰胺发生开环/吲哚去芳构化级联反应的过程,在室温条件下以DCM作溶剂,最终以56-96%的收率获得了28个目标产物。为合成具有多环吲哚-2-胺结构的化合物提供了一种产率较高的全新方法。该反应对不同取代基的2-甲基吲哚、不同取代基的邻溴苯甲酸以及不同的亲核试剂如醇类、硫醇类化合物均有很好的适用性。此外还对产物应用延伸进行了研究,顺利的得到了相应的酸、醇、酰胺等化合物。2)电催化吲哚衍生物去芳构化的初步探索:我们发现上一个课题仍有一定的局限性。如吲哚的C2位连有较大取代基的化合物或2,3-二甲基吲哚只发生β-内酰胺的开环反应而没有发生氢胺化环化反应。基于此我们对该反应进行了电催化的初步探索。研究了通电流的条件下,电极、溶剂、电解质、温度等对反应的影响,但遗憾的是均未检测到目标化合物的生成。