在过去的十年里,有机小分子催化是不对称催化领域发展最快、最具有竞争力的研究方向,已发展成为不对称合成领域除金属催化和生物催化之外的第三大支柱,并对不对称(氮杂)Michael加成反应的发展产生了重要而深远的影响。在这篇论文中,我们以不对称(氮杂)Michael加成反应为研究中心,以有机小分子催化剂和氮亲核试剂作为创新点和切入点,首次报道了几种高效的有机小分子催化剂和新型的氮亲核试剂,研究了他们参与的不对称(氮杂) Michael加成反应,取得了不错的研究结果。我们首次将L-脯氨酸衍生的两种C2-对称的手性四胺类化合物应用到不对称Michael加成反应中,其中由L-脯氨酸和邻苯二胺合成的四胺对于各种环酮与查尔酮的不对称Michael加成反应具有较高的催化活性。在温和的反应条件下,这些反应能够以较好的收率(最高96%)以及优秀的立体选择性(dr值最高>99：1,ee值最高93%)得到相关的加成产物。我们根据实验的结果和对反应中间体的质谱分析,首次对这类反应的机理进行了详细的研究和阐述,分析了反应中的速度控制步骤并详细讨论了反应可能的催化过程。另外,由L-脯氨酸和手性环己二胺合成的四胺对环酮与硝基烯烃和查尔酮的不对称Michael加成反应均具有较好的催化活性,这种情况在已报道的催化体系中并不多见。催化环酮与硝基烯烃的不对称Michael反应以很高的收率(84-99%)和良好的立体选择性(dr值最高97：3,ee值最高91%)得到产物；与多种查尔酮的不对称Michael反应以中等到较好的收率(61-91%)和好的立体选择性(dr值最高>99：1,ee值最高93%)得到相关的产物。我们以氦杂Michael加成反应中的氮亲核试剂为出发点和创新点,首次报道了一种新型、高效的氮亲核试剂—4-硝基邻苯二甲酰亚胺,并首次将它应用于与α,β-不饱和酮的不对称氮杂Michael加成反应中。在9-氨基奎宁的催化下,4-硝基邻苯二甲酰亚胺能够与多种查尔酮以及脂肪族α,β-不饱和酮顺利的发生氮杂Michael加成反应,以中等到很高的收率(49-98%)和非常优秀的对映选择(95->99%ee)得到相关的产物。所有产物都是从未被报道过的新化合物,这些产物的结构经1H NMR,13C NMR,高分辨质谱等手段得到确证,并通过单晶衍射分析确定了他们的绝对构型。通过对所筛选氮亲核试剂结构的化学计算分析,4-硝基邻苯二甲酰亚胺能够作为有效的氮亲核试剂可能是由于它自身的结构特点使它更容易被催化剂的碱性基团所活化而具有了较强的亲核能力。除此之外,我们对反应的机理也进行了合理的预测和讨论。我们首次报道了4-硝基邻苯二甲酰亚胺与硝基烯烃的不对称氮杂Michael加成反应。辛可宁衍生的硫脲作为催化剂,4-硝基邻苯二甲酰亚胺能够与多种芳香的和脂肪的硝基烯烃顺利发生加成反应,以中等的收率(最高75%)和较好的对映选择性(最高87%ee)得到相关产物。这些产物都是未经报道的新化合物,通过1H NMR,13C NMR,高分辨质谱等手段确证了它们的结构。根据底物的特点和催化剂的结构,我们对可能的反应机理进行了合理的预测和讨论。除此之外,我们首次对部分新化合物进行了除草活性的研究,结果显示,部分产物在100μg/mL的浓度下对油菜和稗草具有中等到较好的除草活性。我们首次系统研究了邻苯二甲酰亚胺的衍生物与多种α,β-不饱和醛的不对称氮杂Michael加成反应,通过对反应条件的筛选,最终在二芳基脯氨醇硅醚的催化下,这些反应能够顺利的以好的收率(70-98%)和较高的对映选择性(最高95%ee)得到相关的产物。这些未经报道的新化合物的结构通过1HNMR,13C NMR,高分辨质谱等手段得到确证。