【摘 要】
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邻位氨基醇结构广泛存在于天然产物和一些有机中间体中,含有这种结构的分子一般都具有重要的生物活性。迄今为止,已经有许多不同合成方法的报道。本文主要研究了一种利用氮杂
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邻位氨基醇结构广泛存在于天然产物和一些有机中间体中,含有这种结构的分子一般都具有重要的生物活性。迄今为止,已经有许多不同合成方法的报道。本文主要研究了一种利用氮杂环丙烷开环反应合成邻位氨基醇的有机新反应。在这个反应中,使用的亲核试剂和溶剂是水,反应对环境的污染很小,属于绿色化学范畴。经研究发现,氮杂环丙烷与水在回流状态下进行开环反应能得到邻位氨基醇化合物。我们合成出了2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、2-甲基-2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环己烷、2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环戊烷、2-(4-氯苯基)-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、2-(4-甲基苯基)-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、3-甲基-3-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基丁烷7个产物。实验发现,在回流8小时后,反应基本结束,产物的产率为62~93%。同时对产物进行了红外光谱、核磁共振图谱的解析和结构鉴定。实验结果表明,此方法进行开环反应取得较好的反应效果,特别是对于分子量较小,在水中溶解度较大的氮杂环丙烷。详细的反应机理与类似反应的研究正在进一步进行中。
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