2-吲哚酮单元被发现广泛存在于药物分子及活性天然产物中,同时也是一类重要的有机合成中间体。在过去的几十年里,关于2-吲哚酮的合成方法被大量报道。近期,通过N-芳基丙烯酰胺自由基加成环化反应高效构建2-吲哚酮类化合物的合成策略成为了众多化学工作者的研究热点。因此,本文第一部分首先通过N-芳基丙烯酰胺自由基加成环化合成2-吲哚酮类化合物及其衍生物的最新研究进展进行了综述,介绍了各类反应的优势、局限及合成中的应用,展望其研究前景等。通过文献综述,我们发现传统的过渡金属催化合成方法存在诸多限制。在文献综述的基础上,本文第二部分我们提出了一价银介导N-芳基丙烯酰胺与乙腈通过自由基加成环化反应合成2-吲哚酮及其衍生物的方法,同时介绍了其反应条件优化,底物范围研究,动力学同位素效应等机制探索实验。较以往过渡金属催化而言,该方法摒弃了传统银/钯催化体系,仅使用一价银盐介导,更环保高效,价格更低廉。同时反应条件温和,底物官能团耐受性广泛,产率高,具备良好的应用前景。该方法学通过一价银介导C(sp~3)-H键与芳烃的C(sp~2)-H键功能化合成2-吲哚酮类化合物的反应,为含有2-吲哚酮骨架类型的活性天然产物的人工合成提供了新思路。