古尼拟青霉和羊肚菌化学成分的分离、结构解析与活性分析

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本论文研究虫生真菌古尼拟青霉(Paecilomyces gunnii)和食药用真菌羊肚菌(Morehella esculenta)液体发酵的次级代谢产物及生物活性。以马铃薯葡萄糖为培养基将古尼拟青霉进行液体发酵60 L,去除菌丝的发酵液经乙酸乙酯萃取浓缩得到粗提物6.3 g。采用反相硅胶、凝胶以及正相硅胶等多种层析技术进行化学成分的分离纯化,共得到5个化合物(xp05、xp06、xp07、xp09、xp15)。根据核磁共振波谱、质谱、高分辨质谱、红外光谱、单晶衍射等理化数据对这5个化合物的结构进行解析。化合物xp05具有新颖的大环四聚内酰胺结构,取名为gunnilactamA。化合物xp06、xp07、xp09和xp15为大环双内酯类化合物。xp06为新化合物,取名为gunnilide A。xp07鉴定为已知化合物colletallol。xp15为两个结构类似物的混合物,其中一个为已知化合物colletol,另一个为colletol的衍生物,取名为colletol B。xp09为已知化合物bis-osumundalactone的衍生物,取名为bis-osumundalactone B。xp081是xp05碱解获得的结构片段,鉴定为7-amino-4-hydroxyoct-2-enoic acid,是新的非蛋白质氨基酸类化合物,取名为gunnine A。抑菌试验结果表明化合物xp081对枯草杆菌有抑制作用(MIC为0.87 mM)。DPPH抗氧化试验表明化合物xp06和xp09具有抗氧化作用。以马铃薯葡萄糖为培养基将羊肚菌进行液体摇瓶发酵40 L,28℃恒温培养15天,共获得菌丝体干重300.0g。取菌丝体150.0g,经甲醇浸提,浓缩得到粗提物5.6 g,采用多种层析技术分离纯化到化合物xx08和xx15,经核磁等波谱分别鉴定为4-羟基壬烯酸和1,2,4-苯三酚。发酵液经乙酸乙酯萃取浓缩得到粗提物3.4 g,采用层析技术从中分离到7个化合物xx01、xx02、xx04、xx05、xx07、xx11和xx14,根据核磁共振波谱、质谱、单晶衍射等理化数据将化合物xx01、xx02、xx05和xx11分别鉴定为苯乙酸、苯甲酸、对羟甲基苯甲酸和3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸。xx04、xx07、xx14 为新结构化合物,分别鉴定为 3,4,5,7-tetrahydroxyisochroman-1-one、2-hydroxy-6-methylnicotinaldehyde和4-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)butan-1-one。DPPH抗氧化试验表明xx04、xx05、xx07、xx11具有较强的抗氧化活性。本论文研究表明古尼拟青霉和羊肚菌具有化学结构多样的代谢产物,并具有一定的生物活性。论文的研究结果为其进一步开发利用奠定了基础。
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