六氟丙酮（Hexafluoroacetone,CF₃COCF₃,CAS:684-16-2,简称HFA,常温常压下为气体）是一个应用十分广泛的含氟精细化学品。本文所研究的主要内容是以HFA为原料合成六氟羟异丙基苯（HFAB）或1,3-双（六氟-羟异丙基）苯（1,3-HFAB）或1,4-双（六氟-羟异丙基）苯（1,4-HFAB）或1,3,5-三（六氟-羟异丙基）苯（1,3,5-HFAB）的工艺问题。由于六氟异丙基基团本身很稳定且具有密度高、有韧性、非共轭的特点,使得以其为原料合成的功能材料具有特殊的作用和优异的性能。这些芳香氟醇可以进一步合成聚合物并具有较低的表面能和良好的热稳定性、耐光性和耐化学腐蚀性等优异性能。本文以HFA为原料合成芳香氟醇的过程中主要进行了以下研究工作。1.由市售六氟丙酮三水合物（HFA·3H₂O）经过浓硫酸脱水制得HFA,研究考察了两者比例,浓硫酸温度及管路温度的影响,确定采用一级脱水两级洗气为最优方法,即按体积比HFA·3H₂O:浓硫酸=1:5并按时更换脱水浓硫酸,加热温度设定为80℃,管路温度为55℃,可以保证HFA的制备正常进行。2.采用付氏烷基化反应合成HFAB,得到最优的反应条件为:室温下（20℃⁴0℃）进行,按摩尔比1:1.4（苯:HFA）通入HFA,总催化剂AlCl₃投入克数为23倍的原料苯摩尔数并采用分批投入的方式,目标产物收率为80%。3.在1,3-HFAB的合成研究中采用了两种不同的工艺路线,路线一是AlCl₃催化剂作用下HFA与苯发生付氏烷基化反应;路线二是先制成间二溴苯的格氏试剂,再与HFA反应。本文研究了两种路线的原料配比、反应温度、催化剂加入量等因素对收率的影响。所得结果如下:（1）路线一最优条件为:20℃⁴0℃进行反应,按摩尔比1:2.7（苯:HFA）通入HFA,催化剂分批投入总投入量（克）=27.5×苯（mol）,最终收率为60%。（2）路线二最优条件为:采用THF为溶剂,投料摩尔比1:2.5（间二溴苯:镁）,少量碘为引发剂,回流0.5 h继续反应2 h制备好格氏试剂后通入HFA反应获得产物,最终收率为32%。最后对两种路线的工业化生产做了成本估算与对比,并在此基础上给出了一些工业化建议。4.上述路线一在合成1,3-HFAB的同时以83:17（1,3-HFAB:1,4-HFAB）比例合成1,4-HFAB,因此本文在基于两者不同的物理化学性质之上研究了1,3-HFAB和1,4-HFAB这两种同分异构体的分离工艺。确定加水减压蒸馏法为最佳分离方法,从而得到纯度95%的1,3-HFAB和晶体1,4-HFAB。5.探索了合成1,3,5-HFAB的合成路线。并对其中的中间体（1,3-双（六氟-羟异丙基）-5-溴苯）的合成做了优化,其最优条件为投料摩尔比1,3-HFAB:二溴海因=1:0.85,反应时间6h左右,收率可达80%。