自1981年发现和报告首例艾滋病以来,艾滋病已成为严重威胁人类生命的重要疾病之一。近十几年来,从具有清热解毒、扶正祛邪或免疫调节作用的中草药中寻找抗HIV活性物质受到了研究人员的极大关注。其中,尤以最近国外筛选合成出来的香豆素类抗艾药物DCK,表现出了较佳的抗HIV-1病毒活性,且较早期的抗艾药物AZT（azidothymidine）选择性高得多。此外还具有生物利用率高,毒副作用小,不易产生耐药性等优点。目前,艾滋病在我国已呈现出快速蔓延的趋势。但国内对于抗艾药物的研究尚处于起步阶段,对DCK的合成研究更是鲜有报道。因而,对其进行深入研究,进而探索出一条较佳的合成路线,具有十分重要的意义。本文首先对其中一种较昂贵且用量大的原料3-氯-3-甲基-1-丁炔的合成进行了研究。实验发现,通过2-甲基-3-丁炔-2-醇与二氯亚砜在吡啶溶液中反应,可大大减少副产物的生成,然后以7-羟基香豆素为起始原料,分别采用了碘代法、Mitsunobu成醚法对7-（2-甲基-3-丁炔-2-氧基）-香豆素的合成及分离方法进行比较研究,并在碘代法中引入微波合成技术,进一步考察了微波条件下,微波合成与常规合成方法对合成的影响,并给出了较优微波合成条件。试验结果表明,采用碘代法合成时,微波合成在保证有较好的产率的同时,既大大缩短了反应时间,又节省了昂贵的反应原料,是一条合成7-（2-甲基-3-丁炔-2-氧基）-香豆素的好方法。然后由7-（2-甲基-3-丁炔-2-氧基）-香豆素,通过两种不同的方法进一步关环生成Seselin,并对微波辐射与常规加热方法进行了优劣比较。然后以合成的Seselin为原料,以K₂O_SO₂（OH）₄和K₃Fe（CN）₆为氧化剂,以（DHQ）₂-PYR为不对称诱导试剂,进行不对称二羟基化反应合成（+）-cis-Khellactone,并进一步优化了合成条件。最后,由（+）-cis-Khellactone,与莰烷酰氯反应,合成目标产物DCK。本文对所涉及到的反应的可能机理进行了探讨研究。主要产物的结构均用IR、1HNMR、¹³CNMR进行了表征。