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本论文主要考察的是环丙烷上至少有一个芳基取代,丙二烯上有两个芳基取代的亚乙烯基环丙烷化合物在Lewis酸催化下的反应性能。
1.环丙烷上1位单取代的二芳基取代的亚乙烯基环丙烷化合物在Lewis酸催化下能重排为萘的衍生物,优化反应条件,合成系列底物并在最佳的反应条件下反应,在此基础上推出可能的反应机理。研究中发现一个特例,即环丙烷上被四个饱和烃基取代的二芳基取代的亚乙烯基环丙烷化合物也能重排为萘的衍生物,但在重排过程中却丢失了一个丙烯分子。
2.为阻碍环丙烷上1位单取代的二芳基取代的亚乙烯基环丙烷化合物重排为萘的衍生物,我们以环丙烷上1位被芳基及饱和烃基双取代的二芳基取代的亚乙烯基环丙烷化合物作为底物,在Lewis酸催化下却重捧为一个6aH-benzo[c]-fluorine的衍生物,优化反应条件,合成系列底物并在最佳的反应条件下反应,在此基础上推出可能的反应机理。
3.我们进一步把底物修饰为环丙烷上1位被双芳基取代的二芳基取代的亚乙烯基环丙烷化合物,发现在Sn(OTf)2催化下,重排为一个indene类的衍生物,优化反应条件,合成系列底物并在最佳的反应条件下反应,在此基础上推出可能的反应机理。在对反应条件优化的过程中,发现使用Yb(OTf)3作催化剂时,却又重排为一个1,2位被H取代的naphthalene类的衍生物,优化反应条件,以系列底物在最佳的反应条件下反应,在此基础上推出可能的反应机理。