杯芳烃因为自身腔体大小可被调节、易被功能化修饰、构象多样化、稳定性好的优势,被普遍应用在物质分离、液相色谱、萃取离子、模拟生物酶、相转移、分子识别和生物医药等方面。经典杯芳烃已无法满足人们的需求,杯芳烃衍生反应逐渐发展,在杯芳烃引入功能基团,实现之前不曾具有的性能,制备杯芳烃衍生物。近年来,科研人员针对杯芳烃衍生化反应的报道着重于上下缘引入功能性基团,或骨架上引入N、S、O等原子取代亚甲基,合成杂杯芳烃。本文成功合成了含氟杯[4]芳烃衍生物1-3,即在杯芳烃上缘引入4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、3,5-双（三氟甲基）苯基,共轭单元增加,并且共轭效应增强。同时,杯芳烃上缘引入强吸电子基团,如氟原子、三氟甲基。衍生物1-3在离子识别领域具有一定应用,可作为检测离子的一种新方法。本文的研究内容包含以下几个部分:（1）设计合成四溴代杯[4]芳烃中间体。共通过四个步骤完成,第一步,合成对叔丁基杯[4]芳烃;在第二步中,合成去叔丁基杯[4]芳烃;第三步,合成乙氧基杯[4]芳烃;第四步,合成四溴代杯[4]芳烃。通过核磁图谱和质谱证明了四溴代杯[4]芳烃的结构。（2）设计合成含氟杯[4]芳烃衍生物1-3。通过Suzuki偶联反应,以四溴代杯[4]芳烃为基础,杯芳烃上缘引入氟基团（-F、-CF₃）。通过多种表征手段对化合物1-3进行表征,确定了化合物1-3的结构。同时,采用溶剂挥发法得到化合物1-2的单晶,解析结构,化合物1-2为锥式构象,并得到化合物2的构象异构体2′,其是部分锥式构象。（3）通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究含氟杯[4]芳烃衍生物1-3的离子识别性能。在添加Cu²⁺后,在246 nm、237 nm、246 nm处,化合物1-3分别显示新的紫外吸收峰,并且紫外吸收强度倍数增加。化合物1-3的荧光强度显著降低,表现显著的荧光猝灭现象。以上表明,化合物1-3对铜离子有选择识别性。（4）通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究含氟杯[4]芳烃衍生物1-3的抗干扰能力。当Cu²⁺和其他离子共存时,化合物1-3的紫外吸收光谱与仅添加Cu²⁺的吸收光谱相似。最大紫外吸收强度显著增强,可从最大吸收波长及吸收强度判断铜离子的存在,其他离子无明显的干扰作用。在两种离子共存的情况下,化合物1-3的荧光发射强度也显著降低,猝灭程度与只添加铜离子类似。以上表明其他金属离子并未对Cu²⁺的识别有明显的影响。