本文对Brφnsted酸和四氢吡咯混合催化的Aldol反应进行了研究。系统的考察了酸强度对反应活性和化学选择性的影响。结果表明酸碱强弱匹配对Aldol反应的反应活性有很大影响,而反应体系中水的含量影响化学选择性。利用对硝基苯酚/四氢吡咯体系作催化剂,加入适量的水,可以控制反应得到单Aldol产物;当用苯酚/四氢吡咯体系作催化剂,减少催化剂量和降低酸性可以得到双Aldol产物。该研究对设计新型高效的手性有机小分子催化剂具有参考价值。在此基础上,为了找到反应条件更温和的催化体系,于是对多元Brφnsted酸/四氢吡咯催化的Aldol反应进行了研究。考察了不同结构的多元酚化合物对反应活性和化学选择性的影响。结果表明催化剂酚与底物分子间的氢键数目对Aldol反应的反应活性和化学选择性有很大影响,而反应体系中水的含量一定程度上也影响化学选择性。利用邻苯二酚/四氢吡咯体系作催化剂,反应条件温和,反应活性高,可以直接催化醛和酮进行反应。另外,本文使用PPh₃和CBr₄作试剂,对脱MOM保护基进行了研究,建立了一种脱MOM保护基的新方法。同时合成了一系列的甲氧基甲醚,通过对实验条件的优化,可以选择性的脱MOM保护基。该催化体系避免了质子酸的生成,反应条件温和,催化剂简单易得,收率高。为全合成中选择性脱保护基提供了新方法。