奥司米韦（Oselmitavir，1）是美国Gilead Sciences公司研发的流感病毒神经氨酸酶（NA）抑制剂，由Roche公司开发生产并推向市场，1999年10月首次在瑞士上市，商品名Tamiflu^?(达菲^?)。用于治疗A和B型流感病毒导致的流行性感冒，是治疗高致病性禽流感（例如H₅N₁亚型病毒导致的禽流感）的有效药物。 本文综述了近年来流感病毒NA抑制剂的研究进展，并以（-）-莽草酸为起始原料，经过11步反应合成了目标产物奥司米韦游离碱，总收率为8.5％。较之文献报道的收率提高近一倍。目标化合物的化学结构经¹H NMR，¹³C NMR及MS确证。 在制备化合物39的过程中，使用三苯基膦代替了价格昂贵的三甲基膦，降低了成本；对该工艺过程进行了优化，简化了后处理操作。对化合物5和7的合成工艺进行了优化，提高了收率。 本文所采用的工艺路线无特殊试剂和苛刻操作条件，为工业放大奠定了扎实基础。