含氮杂环化合物广泛存在于自然界和含有生物活性的物质中,常用作医药、染料、农药或其他精细化工产品的中间体,并且其在有机合成中也有着重要的作用。吲哚作为一类重要的含氮杂环化合物,由于其具有独特的生物药理活性,庞大的数量和广泛的用途,受到了人们极大地关注,所以对于吲哚类化合物的合成研究一直是有机合成领域的热点。本文主要对钯催化合成吲哚类含氮杂环化合物进行了一些研究,旨在开发出更加新颖,更加高效,更具实用性的吲哚衍生物的合成方法。本文一共分成三个部分:第一部分,概述了含氮杂环化合物和吲哚的性质和重要用途,总结了一些常见的吲哚及其衍生物的合成方法。第二部分,我们开展2-炔基叠氮化合物和磺酸在钯催化剂作用下发生串联反应生成吲哚-3-磺酸酯的反应研究。该反应条件温和,速率快,并且产率高。在最优条件下,我们对底物的适用性进行研究,证实多种结构的2-炔基叠氮化合物都能发生该反应。最后提出了可能的反应机理。第三部分,我们以2-炔基叠氮化合物作为底物,使用钯作为催化剂,一锅法合成了吲哚啉-3-酮衍生物。运用同样的方法进行反应优化和底物适用性测试,提出反应机理:2-炔基叠氮化合物和甲烷磺酸或对甲苯磺酸在钯的作用下首先生成吲哚-3-磺酸酯,接着磺酸酯在加热和碱的作用下,发生磺酰基的迁移和脱去,最终形成吲哚啉-3-酮,并对机理进行了实验验证。本文提供了一种简单、高效、普适性高的吲哚-3-磺酸酯的合成方法,并且实现了磺酰基的迁移和离去的串联,有效的合成了吲哚啉-3-酮类化合物,开创了芳基磺酸酯的新的用途。