氢化钠/银体系脱苄基反应及咪唑啉-2-酮合成反应研究

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第一部分芳基苄醚及羧酸苄酯脱苄基反应  苄基是有机合成中一种非常重要的保护基,被广泛应用于保护羟基,羧基,氨基,巯基等。苄基保护方法简单、试剂便宜易得、且对多种反应条件稳定,此外苄基保护又极易脱除。目前脱除苄基保护基的方法有很多,主要有过渡金属(钯、镍等)催化氢化法,Lewis酸法,以及氧化脱除法等。  本文探讨了在催化剂醋酸钯存在的情况下,氢化钠由常用的强碱转变为还原剂的新发现。这种新的NaH/Pd(OAc)2体系可以使芳基苄醚及羧酸苄酯脱苄基,此方法操作简单,条件温和,原子利用率高,底物范围广,产率高,多种敏感性基团在此条件下稳定,所以有很好的化学选择性。  第二部分高温下咪唑啉-2-酮类化合物合成研究  环庚三烯酮是有机合成中一种常见的化学结构,其可以参与合成许多天然活性分子。本文介绍了一种由环庚三烯酮参与的咪唑啉-2-酮类化合物的合成新方法。反应经历一锅四步串联过程生成最终产物:包括[8+2 ]环加成,烯丙基Sn2 取代,脱羧,以及[1,5]-σ迀移。此反应采用新型氮源,无需催化剂和氧化剂参与,具有很高的原子经济性和步骤经济性。
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