碳氢键在有机化合物中广泛存在,碳氢键的直接官能团化能够由碳氢键直接构筑所需的官能团。碳氢键官能团化反应为化石资源的有效利用提供了一条最直接的途径,也为构筑复杂化合物分子提供更为简单和原子经济性的合成路线。因此发展高效的碳氢键的直接官能团化反应,不但具有非常重要的理论研究意义,其潜在的应用前景也十分广阔。但是由于碳氢键非常稳定,这类反应的活性和选择性一直是难以解决的问题。虽然最近几十年碳氢活化研究领域已经取得了一些重要进展,但是从总体上讲成功的方法还很有限,其中的一些体系还比较复杂,底物的适用范围还需进一步扩大,反应的选择性仍需提高。本文发展了铜催化的烯丙位和苄位碳氢键的选择性氧化反应,实现了在氧化条件下烯丙位和苄位碳氢键的选择性官能团化,为由烃类化合物构筑烯丙醇、苄醇及其衍生物提供了新的方法。本文设计合成了一系列含氮手性螺环配体,并使用这些手性配体和铜的络合物作为催化剂,完成了对环状烯烃的不对称烯丙位氧化反应。在使用铜和手性螺环双嗯唑啉配体的络合物作为催化剂时,获得了较高的反应活性和高达87%ee的对映选择性。本文还使用铜和手性螺环双嗯唑啉配体的络合物作为催化剂,完成了对链状烯烃的不对称烯丙位氧化反应,取得了较高的区域选择性(20：1)和最高达67%ee的对映选择性。这是链状烯烃不对称烯丙位氧化反应最好的结果之一,其反应条件温和,底物适用性广,为由链状烯烃合成手性烯丙醇及其衍生物提供了直接的方法。此外,我们使用铜和喹啉亚胺配体的络合物作为催化剂,完成了选择性苄位氧化反应,使反应停留到苄醇(酯)阶段,而不再继续氧化为苄位羰基化合物。反应的化学选择性很高,醇(酯)／酮的比例高达16.8：1。该反应为合成有用的苄醇及其衍生物提供了全新的方法。机理研究表明,反应经历了类似烯丙位氧化的机理。正是由于选择了合适的金属和氧化剂,使得反应表现出很高的选择性。总之,我们发展了一系列铜催化的烯丙位和苄位碳氢键的选择性氧化反应,并对反应的选择性控制进行了系统研究,实现了由简单烃类化合物直接合成重要的醇类化合物,具有重要的理论意义和潜在的应用前景。