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本论文第一部分中,我们首先设计了一种新的催化剂——单-6-L-脯氨酸-β-环糊精。基于有关环糊精修饰的文献报道,我们利用通用催化剂L-脯氨酸对β-环糊精6号位进行了修饰。希望得到的催化剂能够拥有更好的催化效用以及物理性能,亦即同时拥有环糊精和脯氨酸各自的优点,扬长避短。我们以β-环糊精为原料,通过对甲苯磺酰氯化、叠氮基取代、催化转移氢化得到氨基取代物,然后与Boc保护的L-脯氨酸进行肽键缩合,经三氟乙酸脱保护后得到目标化合物。
在本论文的第二部分,我们将此催化剂应用于羟醛缩合反应。我们使用了一系列的芳香醛作为羟醛缩合反应的受体,结果得到了相应的β-羟基酮和副产物α,β-不饱和酮。与L-脯氨酸催化结果相比较,β-羟基酮的产率明显提高,副产物量减少。同时对反应的条件要求也比L-脯氨酸要低,可见此催化剂在催化性能与物理性能方面确实得到了提高。此外我们还注意到修饰环糊精的立体位阻对反应过程中关键中间体的形成产生了影响,对产物的立体选择也有一定的影响。