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本论文共分为两部分:第一部分对二苯乙烯类化合物的来源,生物活性及合成等方面的研究进展进行了综述。第二部分为红松及马尾松化学成分的研究。
红松(PinuskoraiensisLamb.)和马尾松(PinusmassonianaLamb.),属松科松属植物。松科(Pinaceae)植物约230种,为常绿或落叶乔木,多产于北半球。我国有10属113种29变种,分布于全国,为裸子植物中最大的一个科。松科植物药用种类繁多,应用历史悠久,疗效优良。其中松子具有养液熄风,润肺,滑肠之功效,可治疗风痹和头晕等症。现代研究表明,松子仁可降低血清胆固醇和甘油三酯,具有明显的降压作用。而松针可以治疗风湿病,心脑血管病,糖尿病,肥胖病,肝病,胃病,淋病,慢性支气管炎和癌症等。目前人们从松科植物中已分离出挥发性成分、三萜、二萜、木脂素、二苯乙烯和黄酮等类型化合物,主要有抗真菌、抗细菌、抗肿瘤、抗HIV、抗氧化、驱避昆虫等活性,部分化合物可作为食品添加剂。
为了进一步研究松科植物的化学成分,本论文对红松松子及马尾松枝条的化学成分进行了系统的植物化学分析。首先对红松松子的正己烷提取物通过GC-MS分析鉴定了11个化合物,其中2,4-癸二烯醛、2,4-二叔丁基苯酚、9-十六烯酸、(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯-1-醇和11,14,17-二十碳三烯酸甲酯为首次从松科植物种子中发现。同时对马尾松枝条的甲醇提取物利用各种色谱技术进行了分离纯化,并利用现波谱技术鉴定了27个化合物的结构,分别为:8(14),15-Pimaradien-19-oicacid(1)、海松酸(2)、罗汉松酸[3)、12-羟基脱氢松香酸(4)、脱氢松香酸(5)、15-羟基-脱氢松香酯(6)、3β-甲氧基-锯齿石松-14-烯-21-酮(7)、3β-Hydroxyserrat-14-en-21-one(8)、3β-Methoxyserrat-14-en-21-one-30-al(9)、(24R)-豆甾-4-烯-3-酮(10)、(E)-3-羟基-5-甲氧基.二苯乙烯(12)、4-Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde(13)、(E)-Ferulicacidtetracosylester(14)、Alkylferulates(15)、Pinocembin(16)、Coniferaldehyde(17)、罗汉松树脂酚(18)、Balanophonin(20)、tanegoside(23)、1,2-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propane-1,3-diol(24)、(1S*,2S*)-1-(4-hydroxyphenyl)glycerins(25)、(1R*,2R*)-1-(4-hydroxy-phenyl)gly-cerins(26)和赤松素(27)。除了化合物11,19,21和22外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。已鉴定的化合物结构类型涉及二萜、三萜、二苯乙烯、苯取代物、苯丙素和木质素等。本次研究结果为马尾松的有效开发利用奠定了科学基础。