钯催化的反应是过渡金属催化反应中研究得较早也是研究最多的一类反应。通过碳-钯键的形成，转化，淬灭等方式的改变涌现出大量新的合成方法。而有机钯中间体和硼试剂发生的Suzuki偶联反应是形成碳-碳键的行之有效的方法。迄今，Suzuki偶联反应已经实现了工业化生产。本论文主要内容是围绕Suzuki偶联反应以及叁键对芳基和联烯基的sp2碳-钯键的插入，并以芳基硼酸为淬灭方式进行的串联偶联反应。　　 一、亚膦酰胺的合成及在Suzuki偶联反应中的应用　　 Suzuki反应从上个世纪七十年代发现以来就倍受化学家们的关注。论文从以前偶联反应的配体为出发点分析比较认为，含有N-P键的化合物作为配体比C-P键的配体有一定的优势。采用比较简单的方法合成了亚膦酰胺化合物L1-L8，将它们作为配体应用到Suzuki反应中并且取得了成功。其中配体二苯基亚膦酰(N-二异丙基)胺L2所得的结果最为优秀。在常见的反应条件下大多数的芳基溴化物和芳基硼酸都能够得到良好到优秀的产率，而且对反应底物位阻和电性基本不影响。降低催化剂用量时，反应的TON可以达到8600。和传统的Suzuki反应中的一些配体相比较，亚膦酰胺配体具有高效、容易制备、对空气稳定等优点。　　 二、分子内叁键对芳基sp2碳-钯键插入反应研究　　 论文的第二部分对分子内叁键插入芳基钯物种的反应进行了研究。虽然文献中此类反应的报道较多，但是存在着一个普遍的问题就是反应的选择性没有得到很好的解决。大部分的反应中不能专一的得到预期产物。我们以富电子叁键的2-溴-N-(4-苯基-丁-3-炔基)-N-对甲苯磺酰基苯胺为起始化合物，苯基硼酸作为反应结束时的偶联试剂，四(三苯基膦)钯为催化剂，发现在水和1,4-二氧六环的混合溶剂中反应的效果最好，和不同的芳基硼酸反应也都可以达到优秀的产率。通过对X-单晶衍射分析可以确定产物的双键都是构型单一的。而贫电子叁键底物的反应要复杂得多，反应中较强的碱会导致原料的水解，温度和溶剂对反应的选择性都有很大的影响。　　 三、分子内叁键对联烯基sp2碳-钯键插入反应研究　　 论文的第三部分是分子内叁键对联烯基sp2碳-钯键插入反应研究。以炔-炔丙醇碳酸酯为原料，四(三苯基膦)钯为催化剂，芳基硼酸为偶联试剂，在四氢呋喃中反应，预期的联烯基化合物并没有分离得到，而是得到进一步发生环异构化反应生成了萘环结构的产物。研究发现，原料中的位阻是反应的决定性因素。当用位阻较小的2-呋喃硼酸和2-噻吩硼酸为偶联试剂时反应的产率明显偏高。该类原料还可以和烯基硼酸反应得到苯环类化合物。其它类型的硼酸也都可以和原料发生反应得到相应的产物。对反应中间体的核磁氢谱研究，我们提出了可能的反应机理。这一反应合成的并环化合物文献中也不乏各种合成方法，而我们的优点在于原料的简单易得，步骤简洁。