超分子化学是研究两种以上的化学物种,它是通过分子间相互作用缔结而成的、并且是具有特定结构和特定功能的超分子体系的科学,是四十多年来迅猛发展起来的一门交叉学科。晶体工程是分子固体的设计,是利用分子间的相互作用通过中性或离子性结构单元设计合成具有功能性的固态结构。超分子体系形成的驱动力可以通过氢键形成,因此氢键自组装超分子这一领域也同样是化学的研究热点之一,并且对化学、生物、材料等领域的研究具有积极作用。本文,我们通过吡咯N-H和羰基C=O之间形成的双重N-H···O氢键,以此作为氢键自组装的合成子来调控目标化合物的自组装。在此基础上,我们设计、合成了两个系列的14种吡咯羧酸酯类化合物,通过单晶衍射对其中八种化合物的晶体结构进行了分析研究。本文共分为三章,第一章为前言。该部分主要对晶体工程、超分子化学、超分子自组装以及氢键自组装的定义发展进行介绍,并综述了部分吡咯类化合物的氢键自组装。本文的第二章,我们以设计和合成氢键自组装结构超分子化合物为主线,介绍了两个系列吡咯羧酸酯类化合物的合成过程。其中包括9种多足吡咯羧酸酯类化合物和5种5,5′-二吡咯甲烷羧酸酯类化合物,并且通过1H NMR、MS、13C NMR分析确定了它们的结构。本文的第三章,我们通过X-射线单晶衍射技术对8种化合物的9种晶体结构进行了分析和研究。其中化合物1、2、3、4、5都通过R22（10）氢键基序自组装成迷人的超分子结构。这说明了二重氢键合成子I是相对稳定的,可以在超分子自组装结构的设计与调控方面进行应用。另外,化合物5·CH3OH通过C22（7）型氢键基序组装成带状结构,对其进行了热重分析,并通过扫描电镜得到两种化合物2和5的观测结果。化合物7为结构对称的四足吡咯羧酸酯化合物,其吡咯羧酸酯臂的顺式构象和反式构象各半,最后沿着两种N-H···O氢键的延伸方向得到了一维网状结构。化合物9为结构对称的六足吡咯羧酸酯化合物,经过自组装得到了二维超分子结构。化合物12·CH3OH是唯一的5,5′-二吡咯甲烷羧酸酯类化合物的晶体,并且为冠醚结构,它的晶体结构中,吡咯羧酸酯臂均为反式构象,所以没有合成子I形成。通过对以上大部分化合物的晶体结构分析,结果表明两个吡咯-2-羧酸酯基团之间形成的氢键具有足够的稳定性和可靠性,可用于晶体工程和HOFs材料设计。