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由于有机非线性光电材料的广泛应用,设计合成新型的有机非线性光电材料已成为人们关注的热点。特别是有机双光子吸收材料在双光子荧光显微与成像、三维光信息存储和光学微加工、频率上转换激射、光学限幅等领域显示出良好的应用前景。有机化合物,尤其是有机杂环化合物中的双光子吸收研究成为材料学化学、光学和生物学等学科的重要研究领域。咪唑基类化合物的咪唑环是缺电子芳环,属于非中心对称结构,可以接强的供、吸电子基团,能发生分子内电荷转移,具有良好的电子传输性,而且具有高热稳定性,是优良的有机非线光学材料。本文旨在设计合成系列咪唑基类化合物,并通过1H NMR、IR、13C NMR、MS和单晶X射线衍射等方法对所合成化合物进行结构表征,并测定其紫外、荧光光谱,讨论其结构与性能之间的关系。1.以苯甲醛、对氯苯甲醛、糠醛为原料,通过安息香缩合、氧化得到α-二酮,再以乙酸为反应介质在乙酸铵的存在下,利用经典的Debus反应合成了系列2-芳基-4,5-二苯基咪唑基类化合物,2-芳基-4,5-二(4-氯苯基)咪唑基类化合物,2-芳基-4,5-二(2-呋喃基)咪唑基类化合物。2.以菲醌为原料,以乙酸为反应介质在乙酸铵的存在下,利用经典的Debus反应合成了系列2-芳基-菲并[9,10]咪唑基类化合物,并得到部分化合物单晶,其晶体结构表明,咪唑环2位上的芳基与菲并咪唑环几乎共平面,两者之间的的二面角仅为5°。3.以对苯二甲醛为原料,分别与不同的α-二酮反应,通过控制原料的用量配比,合成了系列构造对称和非对称的双咪唑基类化合物。4.通过羟醛缩合和Micheal加成反应,合成了系列新颖的咪唑基类化合物。通过测定所合成化合物的紫外、荧光光谱,发现2-芳基-菲并[9,10]咪唑类化合物由于比2-芳基-4,5-二苯基咪唑基类化合物、2-芳基-4,5-二(4-氯苯基)咪唑基类化合物和2-芳基-4,5-二(2-呋喃基)咪唑基类化合物有更好的共平面性,其紫外、荧光光谱和后者相比发生一定的红移。当咪唑环2位的芳基的对位连有强吸电子基时,化合物的紫外、荧光光谱都发生较大程度的红移。而通过羟醛缩合向体系中引入双键,增长了共轭链的长度,化合物的紫外、荧光光谱也发生了明显的红移。这反映了共轭链两端基团的吸、供电子效应对其紫外、荧光性质的影响。总之,我们设计合成了四个系列咪唑基类化合物,测定了其紫外、荧光光谱,讨论了其结构与性能之间的关系,发现当共轭链的一端连有强吸电子基团,如硝基、甲酰基,或共轭链长度增长时,其紫外最大吸收波长和荧光最大发射波长发生红移。本研究为设计、合成新型高热稳定性的性能优异的有机光电材料作了初步探索。