多取代萘是一类应用广泛且其结构非常重要的化合物。实践表明,含有萘环结构的分子不仅大量存在于天然产物中,而且在生物、医药以及一些有机功能性材料等领域也有着不错的应用前景。另外,新的研究发现,萘环结构的化合物在荧光传感以及诱导荧光增强等方面也展示出其独特的性质。因此,如何开发一种高效合成多取代萘的方法,引起了有机合成学家们的广泛关注。苯炔作为有机合成化学中重要的活性中间体,由于其特殊的结构特点,可以作为亲核和亲电试剂参与到周环反应、多组分反应等重要的有机反应中,从而实现碳环及杂环化合物的高效制备。本论文主要研究了关于苯炔的无过渡金属催化的环化反应,实验主要内容分为如下两部分:1、萘腈类衍生物的合成首先以苯炔前体和苯甲酰基类烯酮的反应为模型反应,通过对反应条件的优化,确定了反应的最优条件。然后在最优条件下,Kobayashi苯炔前体在氟离子作用下原位生成苯炔,接着苯炔与已合成的23种α-氰基-β-甲基烯酮类化合物分别进行[4+2]环加成反应,所得的环加成产物通过进一步的质子化以及芳构化脱水,最终得到了28种萘腈及其衍生物,产率在50%-94%之间。另外,通过对实验结果以及相关苯炔环化反应的研究与总结,提出了可能的机理,并借助单晶衍射确定了产物的最终结构。2、苯并芴酮类衍生物的合成本实验先合成了11种苯基亚乙基茚二酮类化合物,然后与苯炔进行[4+2]环加成反应,通过进一步的质子化以及芳构化脱水,生成了15种苯并芴酮及其衍生物,产率在37%-75%之间,最后综合实验结果以及类似反应的研究,提出了可能的机理,并借助单晶衍射确定了产物的最终结构。综上所述,通过对苯炔与烯酮类衍生物的反应研究,开发出了利用无过渡金属催化的环加成反应来制备多取代萘的方法,进一步延伸了苯炔的应用,同时也促进了多取代萘合成及应用的研究。