【摘 要】
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有机小分子荧光探针由于其极高的灵敏度、简单的识别机制、响应速度快和完美的荧光量子产率等优点,已成为生物体内痕量元素和小分子检测的重要手段。荧光传感机理在荧光探针作特异性识别响应过程中作原理指导和理论支撑,在不断更新换代的荧光探针的发展历程中,将荧光探针传感机理的理论分析与新型探针的实践设计更好的结合在一起是荧光探针更好的发展目标。本文的研究工作和取得的结论主要分为以下两个方面:（1）对氟离子荧光传
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有机小分子荧光探针由于其极高的灵敏度、简单的识别机制、响应速度快和完美的荧光量子产率等优点,已成为生物体内痕量元素和小分子检测的重要手段。荧光传感机理在荧光探针作特异性识别响应过程中作原理指导和理论支撑,在不断更新换代的荧光探针的发展历程中,将荧光探针传感机理的理论分析与新型探针的实践设计更好的结合在一起是荧光探针更好的发展目标。本文的研究工作和取得的结论主要分为以下两个方面:（1）对氟离子荧光传感器1-苯基-3（吡喃-1-基）尿素（LH）通过DFT和TDDFT理论计算分析了荧光传感器LH与氟离子的整个荧光传感过程,进一步深入探究了其发生荧光发射和荧光淬灭的内部机理。对传感过程中探针分子的几种形式LH、LH-F和L-H1做几何构型优化、吸收光谱、红外光谱和荧光光谱的分析和前沿分子轨道分析,从基态跃迁至第一单重激发态才被称为优势跃迁,与氟离子作用后氢键络合物LH-F的形成导致电子转移和分子内转换提高,这种非辐射跃迁是荧光猝灭的主要原因,而不是分子内ESIPT过程导致的荧光猝灭。氢键络合物LH-F激发态形式的更为稳定会消耗一部分的电荷吸收能量,过量的氟离子作用会导致一个N-H基团失去H原子,与氟离子形成分子内氢键,去质子化阴离子形式L-H1和孤立受体LH都具有局部激发特征表现出强荧光发射,通过势能曲线和电子密度差异图深入阐述了形成分子内氢键后LH-F内的电荷跃迁和能量转换,再现了荧光传感器LH的氟离子传感过程,为设计合成荧光探针做了前期研究工作和识别响应机理的探索。（2）通过分子结构的设计合成了一种基于异氟尔酮-丙二腈类的荧光探针EDDN,探针可以用作对半胱氨酸Cys的选择性检测和识别。其接入位点的丙烯酸酯基团可以对荧光基团的发射起抑制作用,Cys的加入可以实现荧光探针的开启和关闭,结合对探针的红外光谱和荧光光谱分析,探针EDDN具有对Cys不到5秒的响应时间,最低检测限为1.2μM,在各种生理环境中依然可以实现对Cys的准确荧光响应,是一种抗干扰能力特别强的荧光探针。
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