5-取代-1,3-环己二酮用于含氮杂环化合物的合成

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本论文首先阐述了1,3-环己二酮在合成含氮杂环化合物方面的主要应用。然后以5-取代-1,3-环己二酮为母体,合成了结构新颖的苯并吡喃并嘧啶酮,及苯并噻吩并喹啉酮这两类含氮杂环化合物。本文先以相应的5-取代-1,3-环己二酮为母体合成得到未见报道的9个膦亚胺衍生物以及21个苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物。结果表明,此类化合物结构中既具有吡喃并嘧啶结构,同时还具有苯并吡喃母环和嘧啶母环,这是一类潜在的具有良好生理及药理活性的杂环化合物,特别在抗病毒、抗凝血、杀菌方面有显著的效果。该合成方法具有反应条件温和、操作简单、产率较高等优点,特别是最后一步膦亚胺与异氰酸酯反应,无需后处理,加入取代酚可直接进行下一步反应,缩短了反应时间。因此,氮杂Wittig反应为新型的苯并吡喃并嘧啶酮衍生物的研究提供了新的合成方法。本文再以相应的5-取代-1,3-环己二酮为原料合成得到了结构新颖的10个烯胺中间体和10个苯并噻吩并喹啉酮衍生物。实验发现,终产物在紫外线激发下表现出了强的荧光性能,预计在分子探针研究方面具有潜在的应用价值。此外,具有与目标化合物结构类似的化合物在抗菌、抗癌等方面表现良好。因此,目标化合物的合成对于寻找具有荧光性能或者药物活性方面的新型含氮杂环化合物方面具有重要的参考价值。反应条件经过不断优化,改变反应催化剂,使用水替代有毒的甲苯作溶剂,减少环境污染。因此,该反应为新型的苯并噻吩并嘧啶酮衍生物的研究提供了新的合成方法。全论文共合成得到50个氮杂环化合物,并以IR、1H NMR、MS、X-射线单晶衍射等手段对化合物进行了表征。
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