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以廉价易得的甾体药物重要中间体妊娠双烯醇酮醋酸酯(16-DPA)为原料,经环氧化、开环、水解和酯化四步反应,合成了一系列新型3β-羟基孕甾烯酮芳香甲酸酯化合物,利用1HNMR、13C NMR、IR、MS和LC-MS对化合物进行了结构表征,确认了新化合物的结构。这些化合物在5α-还原酶抑制剂、抗雄性激素、降脂和抗氧化方面具有广阔的应用前景。本论文主要包含以下几个方面的研究内容：1.以16-DPA为起始原料,经过C5-双键环氧化、开环、C3-乙酰基水解和酯化四步反应,得到一系列C3位含有酯基侧链的16-DPA衍生物3β,5a-二羟基-16-孕甾烯-6,20-二酮芳香甲酸酯。对于C3-乙酰基水解生成3β,5α-二羟基-16-孕甾烯-6,20-二酮的反应,通过将水解条件由氢氧化钠/叔丁醇改为氢氧化钾/甲醇,提高了产率。2.发现3β,5α-二羟基-16-孕甾烯-6,20-二酮和芳香族羧酸在N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和对二甲氨基吡啶(DMAP)作用下的酯化反应具有区域选择性。由于甾体底物中5-位羟基的空间位阻以及5-位羟基氢原子与相邻羰基氧原子形成分子内氢键的缘故,5-位羟基难以发生酯化反应。而3-位羟基易于发生酯化反应,反应收率为44%～98%。酯化反应原料中羰基碳的正电性越强,其周围的空间位阻越小,越有利于反应的进行。从酯化产物收率来看,以含有吸电子基团或位阻较小的3,4-二氯苯甲酸和4-氟苯甲酸进行酯化反应时,产物收率较高,分别达到98%和94%。而以具有推电子效应的2-甲氧基苯甲酸进行酯化反应时,产物产率最低(44%)。同时能明显的看出取代基相同时,邻位取代苯甲酸进行酯化反应时产物的产率要低于对位取代苯甲酸进行酯化反应时产物的产率。3.系列衍生物的谱图分析和结构确证。对所合成的系列十三个衍生物分别通过IR、1H NMR、13C NMR、MS及LC-MS谱图分析进行了结构确证。