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如何高效的构建碳-碳键一直以来都是有机化学中最重要的也是最基础的研究课题之一。最高效的有机合成方法莫过于原子经济性的合成方法，因此经过有机化学家们不懈的努力，已经发展了许多原子经济性的碳碳键的形成方法，包括Diels-Alder反应(DA反应)、Michael加成反应、aldol反应等等。其中，Morita-Bavllis-Hillman(MBH)反应由于其由有机小分子催化、可以在水相中发生、易于操作等特点，已经发展成为一种很重要的绿色的原子经济性的碳-碳键形成方法。该反应得到的产物分子中由于同时含有羰基、双键、羟基(胺基)等官能团，这些官能团所构成烯丙基单元和Michael受体单元为该类产物的进一步衍生合成丰富多样的杂环化合物和生物活性分子提供了可能。
本论文主要研究了链状的芳香醛、脂肪醛、亚胺的MBH加成物(包括MBH醇、MBH酯、MBH胺等)在无催化剂条件下的串联反应，合成了一系列的含氮杂环化合物；有机金属催化条件下的MBH酯的烯丙基胺化反应得到相应的烯丙基胺类化合物；有机小分子催化的吲哚醌的MBH加成物的不对称环加成反应，合成五元螺环吲哚酮这一在天然产物中的重要结构单元。现将本论文摘要如下：
1.设计并合成一系列的链状的MBH醇、酯和胺，通过对反应的溶剂和温度等条件的简单筛选后，发现在二氧六环中通过反应温度的简单改变就可以在无催化剂的条件下实现2-氨基苯并咪唑对MBH醇和胺的Michael加成和胺基对酯的缩合的串联反应，对MBH酯的烯丙基取代和胺基与酯基缩合的串联反应，以较高的产率得到具有生物活性的苯并咪唑[1，2-α]嘧啶酮类含氮杂环化合物，为该类化合物的合成提供了一个简单有效的方法。
2.在上述工作的基础上，我们合成了丙烯腈与醛的相应的MBH加成物，通过氰基的引入得到相应的苯并咪唑[1，2-α]嘧啶酮亚胺类杂环化合物。丙烯腈的MBH加成物与丙烯酸酯的MBH加成物相比，不稳定，在上述的反应温度下易分解，成为影响该反应顺利进行的一个难题。最终，我们选用离子液体作为溶剂，可以有效的克服这一难题，在加入少量水的促进作用之后该反应可以顺利地进行，得到相应的酮亚胺类化合物。
3.我们将钯催化的烯丙基胺化的策略应用于MBH酯与芳香胺(苯胺)的烯丙基胺化反应中，通过对配体的调节控制反应的区域选择性，在较短的反应时间里以较高的反应产率得到α区域选择性的烯丙基胺化产物。同时我们对该反应的手性控制也进行了初步的尝试，在进行简单的手性配体的筛选之后，我们选用具有平面手性的连芳基类双膦配体，可以以中等的对映选择性得到相应的光学活性的产物。
4.螺环吲哚酮是天然产物中的一类重要的结构单元。我们设计合成了吲哚醌相应的MBH加成物，在手性有机膦配体Me-DuPhos的单独催化下，通过膦叶立德的活化，与缺电子的烯(马来酰亚胺)发生[3+2]环加成反应，构建了五元螺环吲哚酮结构单元。通过一步反应，同时构建三个手性中心，包括一个手性的季碳中心。反应的对映选择性高达99％，非对映选择性也得到了很好的控制，甚至可以得到单一的非对映异构体。通过单晶确定了产物的绝对构型，提出了反应路径和反应的催化过渡态。