新型含三联吡啶基团的光致变色二芳烯的合成与性质研究

来源 :江西科技师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lilinjun0954
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由于具有出色的热稳定性和抗疲劳性,二芳烯化合物在有机光致变色化合物的大军中而显得尤为突出。目前,将二芳烯分子应用于化学传感器是一个新的研究热点,因此,设计合成新的对离子有独特响应的二芳烯受到广泛的关注。本论文将三联吡啶单元引入全氟二芳烯中,设计合成了8种新型不对称的二芳烯-三联吡啶分子,并且通过核磁、紫外和红外等手段进行了结构鉴定。主要研究了该类二芳烯化合物的光电性质影响以及离子响应。另外还研究了2种含有相同芳杂环不同取代基的二芳基乙烯化合物的光电性质。本论文的主要内容概括如下:第一章阐述了光致变色化合物的基本概念、原理和分类,其中重点介绍了二芳烯化合物的应用领域及最新研究进展,从而提出本论文的课题。第二章设计合成了6种含双键结构的含三联吡啶单元的二芳基乙烯化合物DT-1~6,它们在二氯甲烷中均表现出良好的光致变色性能,但是化合物DT-1~6在加入汞离子后的荧光表现并不尽相同。在加入汞离子后,DT-1~6均有所红移,但是DT-4荧光强度降低而其余分子均是升高,特别是DT-5和DT-6强度分别增大了34倍以及20倍。而且DT-1~6与Hg(Ⅱ)络合产生的荧光可以通过EDTA进行淬灭。第三章设计合成了2种不对称的含三联吡啶单元的二芳基乙烯化合物DT-7-8,结果发现DT-7和DT-8都对汞离子有所响应,都发生了红移。与此同时,DT-7-8的荧光强度分别增大了11倍和4倍。第四章设计合成了2种含有苯并噻吩基团的二芳烯化合物DT-9-10。在乙腈溶液中研究了末端取代基的不同对DT-9-10的性质的影响,比如紫外吸收、摩尔消光系数以及荧光光谱。DT-9-10在溶液和膜片中受到紫外/可见光交替照射后,其均表现出相对明显地荧光开关现象,而且DT-10的荧光强度相对较强。
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