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铜催化的叠氮和炔烃的环加成反应,又称为CuAAC反应,自从Sharpless和Meldal各自独立地发现亚铜盐可以高效地催化Huisgen环加成反应,高选择性地生成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑化合物,CuAAC反应已逐渐成为“点击化学”最引人注目的反应。不仅因为CuAAC反应100%的原子经济性,更因为1,2,3-三氮唑化合物在医药、农药、功能材料等方面的广泛应用。本文综述了CuAAC反应的催化体系发展进程。作为一种绿色反应介质,超临界二氧化碳（scCO2）流体已经日益得到人们的广泛关注。但是,在scCO2里仅有两篇在配体存在下Cu（Ⅰ）催化CuAAC反应合成聚合物的报道。因此,我们系统地研究了scCO2中常见铜催化剂在没有碱或配体的情况下催化的CuAAC反应。首先,我们研究了在scCO2中Cu（0）催化的CuAAC反应。虽然金属铜、纳米铜或载体负载的纳米铜催化的CuAAC反应已有报道,但是这些催化体系通常都存在一系列问题如有机溶剂消耗、反应时间长、催化剂制作程序复杂等。结合scCO2,我们采用从电线中剥离的细铜丝作为催化CuAAC反应的铜源,进行催化合成1,2,3-三氮唑类化合物的方法研究。随后,我们对铜丝催化反应的温度、催化剂量等反应条件进行了优化,并对催化剂的循环和淋失做了研究。相比较而言,scCO2中进行铜丝催化的CuAAC反应具有无溶剂反应、反应条件温和、后处理简单等优点。其次,我们研究了在scCO2中CuBr、CuI、Cu2O等Cu（Ⅰ）盐催化的CuAAC反应。Cu2O催化反应时我们发现:在相同条件下,scCO2/H2O两相体系作为反应溶剂效果优于单独使用scCO2作为反应溶剂。并对这一反应体系的优化条件和机理进行了研究。再次,我们研究了在scCO2中CuCl2、CuBr2、CuSO4·5H2O、Cu（OAc）2·H2O等Cu（Ⅱ）盐催化的CuAAC反应。我们以苯乙炔和苯基叠氮作为模板反应底物进行Cu（Ⅱ）盐催化的CuAAC反应研究。在测试的Cu（Ⅱ）盐中,Cu（OAc）2·H2O的催化效果最好,可以使催化量降低到万分之一。随后,对该体系的适用范围进行了研究,发现该体系对小分子和高分子的CuAAC反应均有效。最后,基于铜丝催化CuAAC反应得出的优化条件,我们对具有抗真菌、抗肿瘤等活性的4,6-二甲基-2-巯基嘧啶进行了结构修饰,得到了一系列具有三氮环的4,6-二甲基-2-巯基嘧啶衍生物。并用IR、NMR、MS和熔点测定仪等手段进行了结构确证和表征。并将合成出来的三氮唑衍生物与IDO蛋白进行了计算机虚拟筛选。