有机小分子双功能团催化在构筑带有多手性中心、季碳中心和螺环骨架的化合物方面有着独特的优势。本论文对有机小分子双功能团催化不对称合成氧化吲哚螺吡咯烷衍生物和吡唑啉酮二螺化合物做了相关研究,包括以下四个部分:第一章:本章首先介绍了有机催化的诞生和兴起,之后总结归纳了几种常见的有机小分子催化模式,最后介绍了有机小分子双功能团催化剂及其催化模式。第二章:氧化吲哚螺吡咯烷化合物大量存在于天然产物和药物分子中,因此对不对称构筑这种化合物吸引了合成化学家们的兴趣。本章首先介绍了螺环[吡咯-3,3’-氧化吲哚]化合物的合成研究进展及邻羟基苯甲醛亚甲胺叶立德的最新研究进展。在此基础上,我们通过双功能团催化剂催化的不对称、分子间和形式上的[3+2]环化反应,合成了带有季碳和连续手性中心的,具有良好立体选择性的氧化吲哚螺吡咯烷衍生物。值得注意的是,底物上的羟基和三氟甲基对反应的顺利进行起着重要作用。第三章:吡唑啉酮螺环类化合物在有机化学家和药物化学家的不断探索中被证明具有广泛的生物活性和药用价值,合成化学家们之前的报道的工作大多数都是合成只带有一个螺原子的吡唑啉酮螺环类化合物。本章首先介绍了氧化吲哚酮酯和插烯吡唑啉酮参与的反应,在此基础上,我们发展了一种高效的方法,利用双功能团硫脲催化剂,实现了插烯吡唑啉酮和氧化吲哚酮酯的不对称串联环化反应,合成了一系列带有两个手性螺原子的吡唑啉酮二螺化合物。第四章:通过本论文的研究,在温和的条件下,利用有机小分子双功能团催化的方法高效不对称合成了氧化吲哚螺吡咯烷化合物和吡唑啉酮二螺化合物,丰富了手性螺环化合物的合成方法,展现了有机小分子双功能团催化在不对称串联环化反应中的优势。最后提出了底物或催化剂上辅助基团的作用、催化剂结构与催化效果的关系、底物与催化剂角色转换的思考。